1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]-cyclopropanecarboxaldehyde | 144543-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]-cyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-{2-[(Tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}cyclopropane-1-carbaldehyde；1-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 144543-39-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: BCNMYPVKUYHQST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]-cyclopropanecarboxaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-(1-Ethynyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 diethylzinc 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-ethyl]-cyclopropanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  七元环的合成：钌催化的分子内[5 + 2]环加成反应。

  摘要：

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200401065

文献信息

• [EN] NOVEL GAMMA SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE GAMMA SECRETASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2005097768A3

  公开（公告）日：2005-12-15
• Discovery of 2,4,6-trisubstituted N-arylsulfonyl piperidines as γ-secretase inhibitors
  作者：Hongmei Li、Theodros Asberom、Thomas A. Bara、John W. Clader、William J. Greenlee、Hubert B. Josien、Mark D. McBriar、Amin Nomeir、Dmitri A. Pissarnitski、Murali Rajagopalan、Ruo Xu、Zhiqiang Zhao、Lixin Song、Lili Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.006

  日期：2007.11

  Development of cis-2,4,6-trisubstituted piperidine N-arylsulfonamides as gamma-secretase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease (AD) is reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Seven-Membered Rings: Ruthenium-Catalyzed Intramolecular [5+2] Cycloadditions
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Daniel B. Horne、F. Dean Toste、Bernhard G. Steinmetz、Christopher Koradin

  DOI：10.1002/chem.200401065

  日期：2005.4.8

  The Ru-catalyzed intramolecular [5+2] cycloaddition of cyclopropylenynes is investigated with respect to the regio- and diastereoselectivity as well as the functional group compatibility of the reaction. Evidence for the mechanism as occurring through a ruthenacyclopentene intermediate is elucidated from 1) the study of the diastereoselectivity of the cycloaddition; 2) the effect of variation of substituents

  关于区域和非对映体选择性以及反应的官能团相容性，研究了Ru催化的环丙炔的分子内[5 + 2]环加成反应。通过1）环加成的非对映选择性的研究阐明了通过钌烷基环戊烯中间体发生这种机理的证据。2）取代基变化对1,2-反式和1,2-顺式二取代的环丙烷中环丙基键断裂的区域选择性的影响，以及3）显然不涉及钌环戊己烯作为中间体的实例，因为产物仍包含环丙基部分。讨论了Ru催化的环加成反应的范围和局限性，并与Rh催化的反应进行了比较。
• Myers, Andrew G.; Dragovich, Peter S.; Kuo, Elaine Y., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 24, p. 9369 - 9386
  作者：Myers, Andrew G.、Dragovich, Peter S.、Kuo, Elaine Y.

  DOI：——

  日期：——