N, N'-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methylene))diethanamine | 250790-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N, N'-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methylene))diethanamine
• 英文别名: N,N'-diethyl-1,10-phenanthroline-2,9-dimathanamine；N-[[9-(ethylaminomethyl)-1,10-phenanthrolin-2-yl]methyl]ethanamine
• CAS: 250790-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄
• 分子量: 294.399
• InChiKey: IZRRDFHHKDQTKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N'-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methylene))diethanamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.1h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含N4-给体配体2,9-二（乙基氨基甲基）-1,10-菲咯啉的必需金属与配位化合物的配位化合物的合成，表征，理论研究和生物学活性

  摘要：

  摘要研究表明了N4-供体L：2,9-二（乙基氨基甲基）-1,10-菲咯啉及其与某些二价必需金属（锰，铁，钴，镍，铜和锌的配位化合物）的合成与表征。得到L，为盐酸盐衍生物H 3 LCl 3。通过两种途径合成配合物：1）使用L作为盐酸盐制备Mn，Fe，Co和Zn复合物，以及2）使用L作为游离碱制备Cu和Ni。使[Co（HL）Cl2] NO3和[Zn（HL）Cl2] Cl结晶，发现L仅通过三个氮原子与金属核键合。循环伏安法研究表明，单独的L能够被还原，并且在复合物中，配位化合物过程的潜力更低。DFT计算解释了关于HOMO-LUMO轨道能量的可观察到的氧化还原行为。还，配体L的质子化物种的建模表明，四齿行为取决于合成的pH条件。在溶组织变形杆菌和HeLa人肿瘤细胞培养物中观察到的抗增殖活性证实，即使复合物的活性不如首选药物（分别为甲硝唑和顺铂）低，在观察到的细胞毒性与化合物氧化还原电位之间也存在相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.06.040
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲啰啉-2,9-二甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N, N'-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methylene))diethanamine
  参考文献：
  名称：

  含N4-给体配体2,9-二（乙基氨基甲基）-1,10-菲咯啉的必需金属与配位化合物的配位化合物的合成，表征，理论研究和生物学活性

  摘要：

  摘要研究表明了N4-供体L：2,9-二（乙基氨基甲基）-1,10-菲咯啉及其与某些二价必需金属（锰，铁，钴，镍，铜和锌的配位化合物）的合成与表征。得到L，为盐酸盐衍生物H 3 LCl 3。通过两种途径合成配合物：1）使用L作为盐酸盐制备Mn，Fe，Co和Zn复合物，以及2）使用L作为游离碱制备Cu和Ni。使[Co（HL）Cl2] NO3和[Zn（HL）Cl2] Cl结晶，发现L仅通过三个氮原子与金属核键合。循环伏安法研究表明，单独的L能够被还原，并且在复合物中，配位化合物过程的潜力更低。DFT计算解释了关于HOMO-LUMO轨道能量的可观察到的氧化还原行为。还，配体L的质子化物种的建模表明，四齿行为取决于合成的pH条件。在溶组织变形杆菌和HeLa人肿瘤细胞培养物中观察到的抗增殖活性证实，即使复合物的活性不如首选药物（分别为甲硝唑和顺铂）低，在观察到的细胞毒性与化合物氧化还原电位之间也存在相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.06.040

文献信息

• Kinetic and equilibrium studies of the acid dissociation of the cobalt(II) complexes of <i>N,N'</i>-dialkyl- 1,10-phenanthroline-2,9-dimathanamine ligands
  作者：Hongwei Sun、Zhifen Zhou、Huakuan Lin、Guanghua Zhao、Shourong Zhu、Xuncheng Su、Yunti Chen

  DOI：10.1139/v99-160

  日期：1999.9.1

  The complexation property and the acid dissociation kinetics of four N,N'-dialkyl-1,10-phenanthroline-2,9-dimathanamine complexes with cobalt(II) were studied using a pH meter and a stopped-flow spectrophotometer. In 6.6 × 10-3~0.5 mol dm-3 HCl (I = 0.5 mol dm-3 HCl + NaCl), the dissociation rate follows the law kobs = kK2[H+]/(1 + K2[H+]). The acid dissociation can be rationalized in terms of a four-step

  使用 pH 计和停流分光光度计研究了四种 N,N'-二烷基-1,10-菲咯啉-2,9-二马胺与钴 (II) 的络合性质和酸解动力学。在 6.6 × 10-3~0.5 mol dm-3 HCl（I = 0.5 mol dm-3 HCl + NaCl）中，解离速率遵循 kobs = kK2[H+]/(1 + K2[H+]) 定律。酸解离可以根据四步动力学过程进行合理化，包括两个快速的预平衡质子化和 Co(II)-N(菲咯啉)键的限速裂解。确定速率的温度依赖性，并获得适当的热力学参数。ΔH 不等于和 ΔS 不等于之间的线性关系表明存在等速温度 Tiso 为 282 ± 2 K。关键词: N,N'-二烷基-1,10-菲咯啉-2,9-二马胺,
• Sun; Lin; Zhou, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2000, vol. 39, # 4, p. 430 - 433
  作者：Sun、Lin、Zhou、Zhao、Zhu、Su、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structures, and Magnetic Properties of Cobalt(II) Complexes of N, N’-((1, 10-phenanthroline-2, 9-diyl)bis(methylene))diethanamine)
  作者：Tian-Fu Liu

  DOI：10.1080/15533174.2012.749901

  日期：2013.1.1

  Two cobalt(II) complexes, CoL(SCN)2 (1) and CoL(N3)2 (2) (L = N, N-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl)bis(methylene))dietha namine), were synthesized and characterized. The crystal structures of both complexes have been determined by X-ray diffraction analysis. Complexes 1 and 2 are neutral molecules and adopt compressed octahedral coordination geometry in which Co(II) ions are coordinated to four nitrogen atoms from ligands and two nitrogen atoms from thiocyanate (for 1) and azide (for 2), respectively. Complex 1 shows two-dimensional chain structure via hydrogen bonds and complex 2 shows three-dimensional structure. The magnetic properties for complexes 1 and 2 have been investigated in the temperature range 2300K.
• Sun; Lin; Zhou, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 7, p. 763 - 767
  作者：Sun、Lin、Zhou、Zhao、Su、Zhu、Chen

  DOI：——

  日期：——
• Sun, Hongwei; Lin, Huakuan; Zhou, Zhifen, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 12, p. 2514 - 2517
  作者：Sun, Hongwei、Lin, Huakuan、Zhou, Zhifen、Zhao, Guanghua、Zhu, Shourong、Su, Xuncheng、Chen, Yunti

  DOI：——

  日期：——