2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate | 636572-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 636572-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: WLOHDXQNAVHSBQ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate 在 alcalase CLEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 697.0h， 生成 Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-methylpropoxycarbonyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020

文献信息

• Design of Plasma Kallikrein Inhibitors: Functional and Structural Requirements of Plasma Kallikrein Inhibitors.
  作者：Yuko TSUDA、Keiko WANAKA、Mayako TADA、Shosuke OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Yoshio OKADA

  DOI：10.1248/cpb.46.452

  日期：——

  The synthetic plasma kallikrein (PK) inhibitor trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonylphenylalanine-4-carboxymethylanilide (PKSI-527) consists of three parts. Each part was replaced by analogues in an attempt to improve the potency and the selectivity of PKSI-527. Among the peptides examined, trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonylphenylalanine-4-carboxyanilide (peptide 16) inhibited PK with a high selectivity and an IC50 value of 2.7μM, being as potent as PKSI-527.

  合成血浆激肽释放酶（PK）抑制剂反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧甲基苯甲酰胺（PKSI-527）由三个部分组成。尝试用类似物替换每个部分，以提高PKSI-527的效力和选择性。在检测的肽中，反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧基苯甲酰胺（肽16）对PK具有高度选择性，IC50值为2.7μM，与PKSI-527效力相当。
• CO₂ Offgas as a Mechanistic Probe and Scale-up Tool in N-Acylations Using Mixed Anhydrides from Amino Acids and Isobutyl Chloroformate
  作者：Apurva Chaudhary、Michael J. Girgis、Mahavir Prashad、Bin Hu、Denis Har、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op034085a

  日期：2003.11.1

  The reaction pathways of an N-acylation reaction, involving a mixed anhydride intermediate produced from reaction of an amino acid with isobutyl chloroformate, were analyzed using a novel technique involving the quantitation of CO2 evolved during various parts of the process. Under the normal mode of addition, in which chloroformate is added to a carboxylate anion solution, the dominant mode of yield

  N-酰化反应的反应途径，涉及由氨基酸与氯甲酸异丁酯反应产生的混合酸酐中间体，使用一种新技术分析了该过程的各个部分中释放的 CO2 的定量。在正常添加模式下，将氯甲酸根添加到羧酸根阴离子溶液中，导致不希望的产物的主要产率损失模式显示为形成对称酸酐，这意味着副产物氨基甲酸酯的形成几乎完全是由于未反应的氯甲酸酯与胺。该结果表明，推断的以正常添加模式存在的高浓度羧酸根阴离子应最小化以减少产率损失。通过证明当进行反向添加（即，将羧酸根阴离子溶液添加到氯甲酸根）时，几乎消除了对称酸酐的形成，证实了这一假设。这些结果，结合相关...
• Schmidt; Vogel; Mrestani-Klaus, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 8, p. 1136 - 1144
  作者：Schmidt、Vogel、Mrestani-Klaus、Brandt、Neubert、Chung、Lemieux、Schiller

  DOI：——

  日期：——
• Naphthyl-l-α-amino acids via chemo-enzymatic dynamic kinetic resolution
  作者：Paola D’Arrigo、Lorenzo Cerioli、Andrea Fiorati、Stefano Servi、Fiorenza Viani、Davide Tessaro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.020

  日期：2012.7

  catalyst system (protease + base) was applied to the dynamic kinetic resolution (DKR) of isomeric 1- and 2-α-naphthyl-glycines and -alanines exploiting the in situ racemization of their thioesters. Due to the different C-acidity of the two sets of compounds, different experimental conditions have been devised to perform the simultaneous resolution/racemization process.

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。