(RS)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanethioate | 1393112-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanethioate
• 英文别名: D,L-N-Boc-2-naphthyl-Ala-SEt；S-ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-2-ylpropanethioate
• CAS: 1393112-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: WHSBSRPDYAZPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanethioate 在 alcalase CLEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 696.0h， 以93.4%的产率得到Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020
• 作为产物：
  描述：

  Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (RS)-S-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过化学酶动力学动力学拆分的萘-1-α-氨基酸

  摘要：

  利用原位外消旋的硫酯，将双催化剂体系（蛋白酶+碱）应用于异构的1-和2-α-萘基-甘氨酸和-丙氨酸的动态动力学拆分（DKR）。由于两组化合物的C酸度不同，因此设计了不同的实验条件来进行同时拆分/消解过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.020