1,1,3-三甲基四啉 | 85268-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,1,3-三甲基四啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3-trimethylnaphtalene
• 英文别名: 1,1,3-trimethyl-tetralin；1,1,3-trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1,1,3-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；1,1,3-Trimethyltetralin；2,4,4-trimethyl-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 85268-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• mdl: MFCD00060879
• 分子量: 174.286
• InChiKey: VULJSGSVMVSVRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-4-phenylbutansaeure-methylester 在 PPA 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,1,3-三甲基四啉
  参考文献：
  名称：

  氢芳烃的碳 13 磁共振。二、四氢萘和四氢蒽及其甲基衍生物的构象

  摘要：

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。

  DOI：

  10.1021/ja00350a042

文献信息

• Carbon-13 magnetic resonance of hydroaromatics. II. Conformation of Tetralin and tetrahydroanthracene and their methyl derivatives
  作者：Frederick G. Morin、W. James Horton、David M. Grant、Don K. Dalling、Ronald J. Pugmire

  DOI：10.1021/ja00350a042

  日期：1983.6

  Carbon-13 chemical shift data have been acquired for 36 methylated tetralins and tetrahydroanthracenes. A least-squares regression analysis has been undertaken on the ring carbons of compounds of unequivocal conformation to determine methyl substituent parameters for the two distinct aliphatic positions and the results have been used to estimate the position of equilibrium of conformationally mobile

  已获得 36 种甲基化四氢萘和四氢蒽的碳 13 化学位移数据。对明确构象的化合物的环碳进行了最小二乘回归分析，以确定两个不同脂肪族位置的甲基取代参数，结果已用于估计构象移动化合物的平衡位置。得出的结论是，1-甲基萘满在室温下以基本相同的构象异构体存在，但 2-甲基衍生物主要由具有赤道甲基的构象支配。将取代基参数与先前为甲基化环己烷确定的参数进行比较。对甲基化学位移的类似分析没有成功，部分原因是饱和环的高度柔性。
• Alkene protection against acid using a bromide substituent: application in a total synthesis of (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5
  作者：Hasanain A. A. Almohseni、Hamad H. Al Mamari、Anne Valade、Herman O. Sintim、David M. Hodgson

  DOI：10.1039/c8cc02690d

  日期：——

  The presence of a bromide substituent, instead of a hydrogen or methyl group, on a carbon–carbon double bond, protects the alkene from addition reactions when exposed to trifluoroacetic acid. This concept is used to circumvent concomitant loss of unsaturation in a late-stage acid-catalysed 6,8- to 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane rearrangement towards (−)-6,7-dideoxysqualestatin H5. The inertness of the

  当暴露于三氟乙酸时，碳-碳双键上存在溴取代基而不是氢或甲基，可防止烯烃发生加成反应。该概念用于避免在后期酸催化的6,8-到2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷重排向（-）-6,7-二脱氧角鲨烯H5的过程中伴随的不饱和损失。烯基溴化物官能团的惰性通过重排底物组装中的几次合成转化得以证明。在酯和羟基官能团存在的情况下，通过立体选择性C–C交叉偶联将溴化物取代基进行重排后去除，可以促进天然产物的合成。
• 671. Synthesis of fluoranthenes. Part III. Cyclisation of arylbutadienes. Syntheses of 1 : 3-dimethyl- and of 1 : 2 : 3-trimethylnaphthalene
  作者：S. Horwood Tucker、Margaret Whalley、James Forrest

  DOI：10.1039/jr9490003194

  日期：——
• FLEMING I.; ROWLEY M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 12, 3181-3198
  作者：FLEMING I.、 ROWLEY M.

  DOI：——

  日期：——
• The stereochemistry of the intramolecular electrophilic attack of an aldehyde on a carbon-tin bond
  作者：Ian Fleming、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87383-x

  日期：1986.1

  The cyclopentane-forming reaction (20–43) of (4),5)-2, 2,4-trimethyl-5-trimethylstannylhexanal takes place with retention of configuration at the carbon atom undergoing electrophilic substitution, in contrast to similar cyclopropane-forming reactions (e.g. 47–48), which take place with inversion of configuration. The hydride transfer (24–45) of the 4,5 diastereoisomeric hexanal takes place from a conformation

  （4 ），5 ）-2，2,4-三甲基-5-三甲基锡烷基己醛的环戊烷形成反应（20–43）与亲电取代的碳原子形成相反，发生了亲电取代的碳原子上保留了构型反应（例如47–48），这是随着配置反转而发生的。4,5非对映异构己醛的氢化物转移（24-45）是从氢化物构象到苯乙烯基的。对于可能形成四元环的反应，会发生断裂（16–28和17–30）。带有苯乙烯基的碳上存在苯环会干扰旨在测试S E 2反应的立体化学的反应，从而使该反应转向形成四氢化萘（10-26和34-38）或苯环庚烯（34 –37）。