methyl 6-benzyl-3,3-dimethyl-1-oxo-12-phenyl-1,2,3,4,6,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate | 1239608-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 6-benzyl-3,3-dimethyl-1-oxo-12-phenyl-1,2,3,4,6,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-benzyl-3,3-dimethyl-1-oxo-12-phenyl-4,12-dihydro-2H-benzimidazolo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
• CAS: 1239608-92-4
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₃
• 分子量: 491.59
• InChiKey: HDPVLNHMXJBJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(benzylamino)-3-nitrobenzoate 在 哌啶 、 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 methyl 6-benzyl-3,3-dimethyl-1-oxo-12-phenyl-1,2,3,4,6,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  超声辅助一锅法合成功能化苯并咪唑[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-ones的新型机理研究

  摘要：

  通过哌啶催化的2-氨基苯并咪唑，芳香族醛和1,3-二酮在异丙醇水溶液中的三组分反应实现苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-1（1 H）-的超声辅助合成。在我们确定了一锅反应中不寻常的反应中间体之后，首先怀疑了这种机制。前所未有的偶联反应，它涉及2-氨基苯并咪唑对原位生成的迈克尔加合物的亲核攻击，然后发生电环形成反应。与普遍接受的机理相反，2-氨基苯并咪唑与Knoevenagel加合物的直接反应不能释放目标化合物。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00186