尽管
芳烃与
氯乙醛酸乙酯的双重Friedel-Crafts酰化反应由于首先进入的
乙醛酸取代基的强烈失活作用而受到阻碍,但在长的反应时间下伴随反应的
芳烃per和伴随的酯
水解,该双重反应是成功的。该反应是区域特异性的,仅产生3,9-区域异构体。该亚亚苄基二羟
乙酸首先与
邻溴苯乙酸缩合,然后与α-支链烷基胺缩合,得到标题化合物。尽管相应的四烷基酯仅显示单相中间相,但如果使用中等大小的消旋支链烷基链,这些二
酰亚胺显示对映体柱状中间相,该对映体可以保持在室温下。
钯诱导的C
芳烃体系建立过程中的C键迁移会导致对称性降低的异构体副产物,可通过聚集控制色谱分离法进行分离。标题化合物的HOMO和LUMO能量明显高于已建立的per四羧二
酰亚胺的HOMO和LUMO能量。