methyl 3-hydroxy-4-nitro-2-naphthoate | 5394-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-nitro-2-naphthoate
• 英文别名: 3-hydroxy-4-nitro-[2]naphthoic acid methyl ester；3-Hydroxy-4-nitro-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 3-hydroxy-4-nitronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 5394-81-0
• 化学式: C₁₂H₉NO₅
• mdl: MFCD02615337
• 分子量: 247.207
• InChiKey: SMEAMGOZNIOEDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-nitro-2-naphthoate 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到甲基4-氨基-3-羟基-2-萘甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition

  摘要：

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050014
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以54%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-nitro-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of an O-Aminated Naphthol AS-E as a Prodrug of CREB-mediated Gene Transcription Inhibition

  摘要：

  我们设计了一种 O-氨基萘酚 AS-E 作为原药，以实现还原活化和提高水溶性。在合成这种设计化合物的过程中，发现了一种从芳基三酸酯和乙酰羟酸乙酯到噁唑的新型转化。虽然最初设计的 O-氨基萘酚 AS-E 没有成功制成，但最终合成的 O-叔丁基氨基衍生物却没有生物活性，这表明由于不利的立体和电子效应，该化合物的 N-O 还原裂解并不容易。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050014

文献信息

• Conformationally rigid aromatic amino acids as potential building blocks for abiotic foldamers
  作者：Veera V. E. Ramesh、Arup Roy、Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol M. Kendhale、Panchami Prabhakaran、Rajesh Gonnade、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c0ob00593b

  日期：——

  This communication describes the development of conformationally constrained unnatural aromatic amino acids, constructed on rigid backbone wherein the carboxyl and amino groups project in two dimensions (planes) on the aromatic framework. Such a feature offers the possibility of design and development of conformationally ordered synthetic oligomers with intriguing structural architectures distinct from those classically observed. Furthermore, such amino acids will have the potential to extend the conformational space available for foldamer design with diverse backbone conformation and structural architectures.

  该通讯描述了构象受限的非天然芳香族氨基酸的开发，该氨基酸构建在刚性主链上，其中羧基和氨基在芳香族框架上以二维（平面）投影。这一特征提供了设计和开发构象有序的合成低聚物的可能性，这些低聚物具有与经典观察到的结构不同的有趣结构。此外，此类氨基酸将有可能扩展可用于具有不同主链构象和结构体系的折叠体设计的构象空间。
• Sterically controlled naphthalene homo-oligoamides with novel structural architectures
  作者：Panchami Prabhakaran、Vedavati G. Puranik、Jima N. Chandran、P. R. Rajamohanan、Hans-Jörg Hofmann、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/b822076j

  日期：——

  Herein we report novel naphthalene homo-oligoamides, derived from 4-amino-3-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid and 4-amino-1-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid as monomer building blocks, that display an anti-periplanar arrangement of the naphthyl rings, primarily induced by steric interactions between adjacent groups and functionalities.

  在此，我们报道了新型萘均低聚酰胺，其衍生自 4-氨基-3-甲氧基-萘-2-羧酸和 4-氨基-1-甲氧基-萘-2-羧酸作为单体结构单元，具有抗-萘环的平面排列，主要是由相邻基团和官能团之间的空间相互作用引起的。
• Synthesis of Naphtho-[2,3]-furan derivatives for investigative insights into solvatochromic behaviour
  作者：Sonia Ali、Khushwinder Kaur、Jyoti Agarwal

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121256

  日期：2023.3

  naphtho-[2], [3]-furan derivatives (viz. a viz. naphtho-[2], [3]-furan-3-yl acetate (NF), 9-nitronaphtho-[2], [3]-furan-3-yl acetate (NNF) and 9-bromonaphtho-[2,3-]-furan-3-yl acetate (BNF)) using a multistep approach. The products were obtained in high yields and characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopy. The absorption and fluorescence spectra of these derivatives were recorded in

  该论文描述了萘并-[2]、[3]-呋喃衍生物（即萘并-[2]、[3]-呋喃-3-乙酸酯（NF）、9-硝基萘-[2 ）的合成]、[3]-furan-3-yl acetate ( NNF ) 和 9-bromonaphtho-[2,3-]-furan-3-yl acetate (BNF )) 使用多步骤方法。产物以高收率获得，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 光谱进行表征。这些衍生物的吸收光谱和荧光光谱记录在不同极性的溶剂中。Solvatochromic correlations被用来估计基态（μG)和兴奋状态(μ电子)偶极矩。结果表明分子在单线态激发态的稳定性高于基态。理论研究表明△乙胡莫-大号ü米欧差距变化为△乙NF>△乙BNF>△乙NNF. 热重分析 (TGA) 证实了NNF与BNF和NF 相比具有更高的稳定性。
• Gradenwitz, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2623
  作者：Gradenwitz

  DOI：——

  日期：——
• SESHADRI, S.;JAYANT, M. R.;KRISHNAN, R.;SHEKAR, P. C., DYES AND PIGM., 8,(1987) N 6, 405-416
  作者：SESHADRI, S.、JAYANT, M. R.、KRISHNAN, R.、SHEKAR, P. C.

  DOI：——

  日期：——