1-trimethylsilanyl-1H-indazole | 17887-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-trimethylsilanyl-1H-indazole
• 英文别名: 1-Trimethylsilyl-Benzopyrazol；1-N-Trimethylsilylindazol；N-Trimethylsilyl-indazol；Trimethylsilyl-indazol；Indazol-1-yl(trimethyl)silane
• CAS: 17887-53-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂Si
• 分子量: 190.32
• InChiKey: NZANKGDKUMRBND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilanyl-1H-indazole 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-合成和分子结构

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基吲唑与硼烷的反应产生吲哚并伴随着三甲基硅烷的消除。因此，使用硼烷的THF溶液（BH 3 / THF）以1：1的比例形成母体吲哚硼酸酯的两种异构体，其特征在于溶液中的NMR光谱（1 H，11 B和13 C NMR）。相比之下，与1,2-双（四亚甲基）乙硼烷（6）的类似反应通过乙硼烷（6）的对称环裂解产生了B-烷基化吲哚的单一异构体，如溶液和NMR中的NMR所示固态的射线结构分析。分子结构在溶液中是易变的。在固态时，中心B 2 N 4戒指采用扭曲的船形。通过DFT方法在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上优化了母体吲哚和B-烷基化吲哚的气相几何构型。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1627
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 六甲基二硅氮烷 生成 1-trimethylsilanyl-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚-合成和分子结构

  摘要：

  1-三甲基甲硅烷基吲唑与硼烷的反应产生吲哚并伴随着三甲基硅烷的消除。因此，使用硼烷的THF溶液（BH 3 / THF）以1：1的比例形成母体吲哚硼酸酯的两种异构体，其特征在于溶液中的NMR光谱（1 H，11 B和13 C NMR）。相比之下，与1,2-双（四亚甲基）乙硼烷（6）的类似反应通过乙硼烷（6）的对称环裂解产生了B-烷基化吲哚的单一异构体，如溶液和NMR中的NMR所示固态的射线结构分析。分子结构在溶液中是易变的。在固态时，中心B 2 N 4戒指采用扭曲的船形。通过DFT方法在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上优化了母体吲哚和B-烷基化吲哚的气相几何构型。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1627

文献信息

• Influence of the 6-trimethylsilyl group on the fragmentation of the trimethylsilyl derivatives of some 6-hydroxy- and 3,6-dihydroxy-steroids and related compounds
  作者：David J. Harvey、Paul Vouros

  DOI：10.1002/bms.1200060402

  日期：1979.4

  The 25 eV mass spectra of the trimethylsilyl derivatives of a number of 6-hydroxy and 3,6-dihydroxy steroids together with deuterium and 18O-labeled analogs have been examined to determine the influence of the 6-OTMS group on fragmentation patterns. Ions in the cholestane series at m/z 321 and 403 were the most characteristic ions derived from the 6-OTMS function; their relative abundances, although

  已经研究了许多6-羟基和3,6-二羟基甾族化合物的三甲基甲硅烷基衍生物与氘和18O标记的类似物的25 eV质谱，以确定6-OTMS基团对断裂模式的影响。胆甾烷系列中m / z 321和403处的离子是源自6-OTMS功能的最具特征性的离子。它们的相对丰度，尽管6-OTMS类固醇本身的光谱较低，但是当存在3-OTMS或3-氧代基团时，它们的相对丰度大大提高。在雄烷和孕烷衍生物的光谱中也存在类似的离子。这些离子的丰度与C3，C5或C6的立体化学之间没有相关性。讨论了碎裂机理和气相色谱数据。
• Hoffmann, Siegfried; Hartung, Klaus-Juergen; Hanh, Nguyen thi, Zeitschrift fur Chemie, 1986, vol. 26, # 3, p. 105 - 106
  作者：Hoffmann, Siegfried、Hartung, Klaus-Juergen、Hanh, Nguyen thi、Mewes, Reinhard、Baluzow, Wenelin

  DOI：——

  日期：——
• HOFFMANN, S.;HARTUNG, K. -J.;NGUYEN, TI, HANH;MEWES, R.;BALUZOW, W., Z. CHEM., 1986, 26, N 3, 105-106
  作者：HOFFMANN, S.、HARTUNG, K. -J.、NGUYEN, TI, HANH、MEWES, R.、BALUZOW, W.

  DOI：——

  日期：——
• Indazaboles-synthesis and molecular structure
  作者：Bernd Wrackmeyer、Khadija Shahid、Rhett Kempe、Christian Döring、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/aoc.1627

  日期：——

  solution (1H, 11B and 13C NMR). In contrast, the analogous reaction with 1,2‐bis(tetramethylene)diborane(6) proceeds to give a single isomer of the B‐alkylated indazabole via symmetric ring cleavage of the diborane(6), as shown by NMR in solution and X‐ray structural analysis in the solid state. The molecular structure is fluxional in solution. In the solid state, the central B2N4 ring adopts a distorted boat

  1-三甲基甲硅烷基吲唑与硼烷的反应产生吲哚并伴随着三甲基硅烷的消除。因此，使用硼烷的THF溶液（BH 3 / THF）以1：1的比例形成母体吲哚硼酸酯的两种异构体，其特征在于溶液中的NMR光谱（1 H，11 B和13 C NMR）。相比之下，与1,2-双（四亚甲基）乙硼烷（6）的类似反应通过乙硼烷（6）的对称环裂解产生了B-烷基化吲哚的单一异构体，如溶液和NMR中的NMR所示固态的射线结构分析。分子结构在溶液中是易变的。在固态时，中心B 2 N 4戒指采用扭曲的船形。通过DFT方法在B3LYP / 6-311 + G（d，p）的理论水平上优化了母体吲哚和B-烷基化吲哚的气相几何构型。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.