3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide | 37157-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-<2>Thienyl-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid；3-thiophen-2-yl-2(4)H-benzo[1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-thiophen-2-yl-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-thiophen-2-yl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 37157-95-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 264.329
• InChiKey: OBBZEOUNQGUCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92 %的产率得到benzo[e]thieno[2',3':3,4]pyrido[1,2-b][1,2,4]thiadiazine 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 C—H 活化/成环衍生苯并噻二嗪-1,1-二氧化物支架

  摘要：

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300095
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 邻氨基苯磺酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-(thiophen-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化芳族酸的C H官能化反应合成苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  已经开发了铜催化的合成苯并噻二嗪1，1-二氧化物的实用路线。该方法包括芳基丙烯酸的C H官能化以形成芳族醛，以及它们随后与2-氨基苯磺酰胺的缩合。这种对官能团的耐受性使苯并噻二嗪1,1-二氧化物衍生物具有良好或优异的收率。该方案的显着特点是广泛的底物范围，廉价的催化剂和高产品收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.031

文献信息

• Oxidative synthesis of quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides from 2-aminobenzamide and 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Muhammad Sharif、Julita Opalach、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3ra45765f

  日期：——

  An interesting procedure for the zinc-catalyzed oxidative transformation of ready available 2-aminobenzamide, 2-aminobenzenesulfonamide with benzyl alcohols has been developed. Various quinazolinones and benzothiadiazine 1,1-dioxides were prepared in moderate to good yields under identical conditions. The reactions of both aromatic aldehydes and aliphatic aldehydes with 2-aminobenzamide under catalyst free conditions were described as well. In water media, the products were formed in good yields.

  开发了一种有趣的过程，用于锌催化氧化转化易于获得的2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯磺酰胺与苄醇。在相同条件下，制备了各种喹唉酮和苯并噻二嗪1,1-二氧化物，产率中等至良好。此外，还描述了在无催化剂条件下，2-氨基苯甲酰胺与芳香醛和脂肪醛的反应。在水介质中，产物形成良好产率。
• Ruthenium-catalysed oxidative synthesis of heterocycles from alcohols
  作者：Andrew J. A. Watson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/c1ob06516e

  日期：——

  Ruthenium-catalysed hydrogen transfer has been successfully used for the conversion of alcohols into either 2,3-dihydroquinazolines or quinazolines. The choice of reaction conditions allows for the selective formation of either heterocycle and the methodology can also be applied to the sulfonamide analogue.

  钌催化的氢转移已被成功用于将醇转化为2,3-二氢喹唑啉或喹唑啉。反应条件的选择能够选择性地形成任一杂环，并且该方法也可以应用于磺酰胺类似物。
• Wang-OSO3H catalyzed one-pot sonochemical synthesis of 1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxide derivatives: Their in silico / in vitro assessments against MtbCM
  作者：Narender Addu、Hinuja Miriyala、Ravikumar Kapavarapu、Sunder Kumar Kolli、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135313

  日期：2023.7

  yields. The use of heterogeneous catalyst, common oxidant, water as a solvent and ultrasound as the source of green energy in addition to the mild conditions, shorter reaction time and simple operational procedure are the key features of this methodology. In silico studies suggested that most of the synthesized compounds interacted with the external surface pockets of the MtbCM (PDB: 2FP2) active site cavity

  描述了一系列 1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物的声化学合成、计算机评估和体外Mtb CM 抑制活性。这些化合物是通过一锅两步声化学方法合成的，该方法涉及 Wang-OSO 3 H 催化 2-氨基苯磺酰胺与醛的反应，然后用 NaHSO 3处理在同一个锅里。反应在室温下在纯水中进行，以良好的产率提供所需产物。使用非均相催化剂、普通氧化剂、水作为溶剂和超声波作为绿色能源以及温和的条件、较短的反应时间和简单的操作程序是该方法的主要特点。计算机研究表明，大多数合成化合物与Mtb CM（PDB：2FP2）活性位点腔的外表面袋相互作用。事实上，在这些化合物结合和对齐的地方注意到了一个弯曲的环位点。三种化合物如3c 、3d和3e通过-NHSO 2 - 它们的 2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide 环的部分显示出与 SER70 的共同 H 键。当以
• Ir(III)-Catalyzed Dual C–H Activation of 2-Aryl Phthalazinediones and 3-Aryl-2<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides for the Construction of Spiro-Fused Cyclic Frameworks
  作者：Devulapally Yogananda Chary、Minpoor Soumya Reddy、Chidrawar Ajay、Balasubramanian Sridhar、Basi V Subba Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02333

  日期：2023.3.3

  An Ir(III)-catalyzed double C–H activation strategy has been developed for the synthesis of highly rigid spiro frameworks by means of ortho-functionalization of 2-aryl phthalazinediones and 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones using the Ir(III)/AgSbF6 catalytic system. Similarly, 3-aryl-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides undergo smooth cyclization with 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones to afford

  开发了一种 Ir(III) 催化的双 C-H 活化策略，用于通过2-芳基酞嗪二酮和 2,3-二苯基环丙基-2-en-1-酮的邻位官能化合成高刚性螺骨架，使用Ir(III)/AgSbF 6催化体系。类似地，3-aryl-2 H -benzo[ e ][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxides 与 2,3-diphenylcycloprop-2-en-1-ones 顺利环化，得到多种多样的螺化合物收率高，选择性好。此外，2-arylindazoles 在类似的反应条件下提供相应的查尔酮衍生物。
• Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2<i>H</i>‐benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates
  作者：Chaitanya Ittamalla、D.Yogananda Chary、Sridhar Balasubramanian、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202300983

  日期：2024.1.22

  A novel method has been developed for the synthesis of fused dihydroisoquinoline frameworks through a Rh(III)‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with vinylene carbonates by C−H bond activation. This is the first report on the oxidative C−H functionalization of aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxide with vinylene carbonate to afford angularly fused heterocycles in good yields with high functional group tolerance. In this approach, vinylene carbonate acts as a glycolaldehyde surrogate to construct the fused dihydroisoquinoline ring systems.

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。