N-(Prop-2-inyl)dithiocarbamidsaeure | 98019-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳化物
• 英文名称: N-(Prop-2-inyl)dithiocarbamidsaeure
• 英文别名: Prop-2-ynylcarbamodithioic acid
• CAS: 98019-69-3
• 化学式: C₄H₅NS₂
• mdl: MFCD19221036
• 分子量: 131.222
• InChiKey: ODRCJZFFIVGYIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Prop-2-inyl)dithiocarbamidsaeure 、 偶氮二甲酸二异丙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以283 mg的产率得到diisopropyl 1-[(propargylcarbamothioyl)sulfanyl]hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮二羧酸二烷基酯合成新型二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯：SN键的形成

  摘要：

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.049
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 炔丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(Prop-2-inyl)dithiocarbamidsaeure
  参考文献：
  名称：

  使用偶氮二羧酸二烷基酯合成新型二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯：SN键的形成

  摘要：

  通过在温和且无催化剂的条件下原位生成的二硫代氨基甲酸或黄原酸酯与偶氮二羧酸二烷基酯的反应，开发了一种用于合成一类新型二硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的单锅三组分途径。该反应的特点是范围广，效率高和直接的分离方案。在制备对称和不对称的硫脲，异硫氰酸酯和硫代氨基甲酸酯时，证明了二硫代氨基甲酸酯和黄原酸酯的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.049

文献信息

• Gold(iii) chloride catalysed synthesis of 5-alkylidene-dihydrothiazoles
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Leander P. D. Vervaecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c1ob05509g

  日期：——

  A two step synthesis of dihydrothiazoles is presented. First, the previously unknown N-propargylic dithiocarboimidates are produced in good yields from easily available, cheap starting materials. The subsequent gold catalysed ring closure is fast and efficient, leading to dihydrothiazoles through a cascade of 5-exo-dig cyclisation and 1,3-alkyl migration. The yields range from 74% to 95%.

  本文介绍了一种二氢噻唑的两步合成方法。首先，利用易得、价廉的起始原料，高效地合成了先前未知的N-丙炔基二硫代羰基亚胺酯。接着，通过金催化的环合反应快速高效地完成了闭环，通过5-外向双环化及1,3-烷基迁移的级联过程得到二氢噻唑，产率在74%至95%之间。