(3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸 | 1246765-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: (3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸
• 英文名称: (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)boronic acid
• 英文别名: (3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[B][1,4]oxazine-6-yl)boronic acid；(3-oxo-4H-1,4-benzoxazin-6-yl)boronic acid
• CAS: 1246765-28-5
• 化学式: C₈H₈BNO₄
• 分子量: 192.967
• InChiKey: UWJIVYCLHMPFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-(6-fluoro-2,2-dioxo-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-8-yl)-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-POSITION SUBSTITUTED DIHYDROBENZO[E][1,2,3]OXATHIAZINE 2,2-DIOXIDE COMPOUND, PREPARATION THEREFOR, AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE DIHYDROBENZO[E][1,2,3]OXATHIAZINE 2,2-DIOXYDE SUBSTITUÉ EN POSITION 6, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 6位取代二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及6位取代3,4-二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物，其通式如下： (I)该6位取代3,4-二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物能够作为AMPA受体的正向变构调节剂，证实了该化合物能够正向调节AMPA受体，可使激动剂(如内源性神经递质谷氨酸)与受体结合后的构象更加稳定，从而降低受体失活率和抑制受体脱敏，使AMPA受体的功能得以增强。

  公开号：

  WO2024016826A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-2H,4H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-硼酸频哪醇酯 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到(3-氧代-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-6-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4, 5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  [FR] COMPOSÉS 4,5-DIHYDRO-LH-PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010116282A8

文献信息

• Pd- and Ni-Based Systems for the Catalytic Borylation of Aryl (Pseudo)halides with B₂(OH)₄
  作者：Charissa Munteanu、Taylor E. Spiller、Jun Qiu、Albert J. DelMonte、Steven R. Wisniewski、Eric M. Simmons、Doug E. Frantz

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00929

  日期：2020.8.21

  complementary Ni-based catalyst system that employs simple unligated Ni(II) salts as an inexpensive alternative to the Pd-based systems for the borylation of aryl (pseudo)halides. Extrapolation of all three systems to a one-pot tandem borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling is also demonstrated on advanced intermediates and drug substances.

  尽管在金属催化的芳基（假）卤化物的硼化反应方面取得了最新进展，但仍需要开发出可靠的方法来获得可用于进一步官能化的早期和晚期有机硼中间体。尤其是，在广泛的亲电子伙伴中，在温和的反应条件下运行的通用催化系统的开发仍然难以实现。本文中，我们报道了使用四羟基二硼（B 2（OH）4）进行芳基（假）卤化物直接硼化的三种催化体系（两种基于Pd的体系和一种基于Ni的体系）的开发和应用）。对于基于Pd的催化剂体系，我们已经确定了一般的反应条件，该条件允许通过简单的沉淀来螯合卤离子，从而导致催化剂负载量低至0.01 mol％（100 ppm），反应温度低至室温。我们还描述了一种互补的基于Ni的催化剂体系，该体系采用简单的未连接的Ni（II）盐作为对基于Pd的芳基（假）卤化物进行硼化的体系的廉价替代品。在先进的中间体和原料药上，还证明了将所有三个系统外推至一锅串联硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联。
• 4,5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：Arhancet Graciela Barbieri

  公开号：US20120022058A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Mineralocorticoid receptor antagonists (MRa), pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetic nephropathy and hypertension in mammals, including humans.

  矿物质皮质激素受体拮抗剂（MRa），含有这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂治疗哺乳动物（包括人类）中的糖尿病肾病和高血压。
• [EN] 4, 5-DIHYDRO-1H-PYRAZOLE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] COMPOSÉS 4,5-DIHYDRO-LH-PYRAZOLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010116282A8

  公开（公告）日：2011-11-03
• [EN] 6-POSITION SUBSTITUTED DIHYDROBENZO[E][1,2,3]OXATHIAZINE 2,2-DIOXIDE COMPOUND, PREPARATION THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIHYDROBENZO[E][1,2,3]OXATHIAZINE 2,2-DIOXYDE SUBSTITUÉ EN POSITION 6, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 6位取代二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物及其制备与应用
  申请人：[en]HANGZHOU SEVENTH PEOPLE'S HOSPITAL;[zh]杭州市第七人民医院

  公开号：WO2024016826A1

  公开（公告）日：2024-01-25

  本发明属于有机合成医药领域，具体涉及6位取代3,4-二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物，其通式如下： (I)该6位取代3,4-二氢苯并[e][1,2,3]噁噻嗪2,2-二氧化类化合物能够作为AMPA受体的正向变构调节剂，证实了该化合物能够正向调节AMPA受体，可使激动剂(如内源性神经递质谷氨酸)与受体结合后的构象更加稳定，从而降低受体失活率和抑制受体脱敏，使AMPA受体的功能得以增强。