(S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate potassium salt | 1398411-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate potassium salt
• CAS: 1398411-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₀NO₄*K
• 分子量: 307.347
• InChiKey: XYUKOTBDNXHYPJ-QRPNPIFTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  calcium(II) nitrate tetrahydrate 、 (S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate potassium salt 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.031 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Framework Complexes of Group 2 Metals Organized by Homochiral Rods and π···π Stacking Forces: A Breathing Supramolecular MOF

  摘要：

  The reactions of the potassium salts of the ligands (S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate (KLala), (S)-2-(1,8-naphthalimido)-3-hydroxypropanoate (KLser), and (R)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate (KLala*), enantiopure carboxylate ligands containing a 1,8-naphthalimide pi...pi stacking supramolecular tecton, and, in the case of L-ser, an alcohol functional group with calcium or strontium nitrate under solvothermal conditions produce crystalline [Ca(L-ala)(2)(H2O)].(H2O) (1); [Ca(L-ser)2].(H2O)(2) (2); [Sr(L-ala)(2)(H2O)].(H2O)(3) (3); [Sr(Lala*)(2)(H2O)].(H2O)(3) (3*); and [Sr(Lser)(2)(H2O)] (5). Placing 3 under vacuum removes the interstitial waters to produce [Sr(L-ala)(2)(H2O)] (4) in a single-crystal to single-crystal transformation; introduction of water vapor to 4 leads to the reformation of crystalline 3. Each of these new complexes has a solid-state structure based on homochiral rod secondary building unit (SBUs) central cores. Supramolecular pi...pi stacking interactions between 1,8-naphthalimide rings link adjacent rod SBUs into three-dimensional structures for 1, 3, 4, and 5 and two-dimensional structure for 2. Compounds 1 and 3 have open one-dimensional channels along the crystallographic c axis that are occupied by disordered solvent. For 3, these channels close and open in the reversible single-crystal conversion to 4; the pi...pi stacking interactions of the naphthalimide rings facilitate this process by rotating and slipping. Infrared spectroscopy demonstrated that the rehydration of 4 with D2O leads to 3d(8), and the process of dehydration and rehydration of 3d(8) with H2O leads to 3, thus showing exchange of the coordinated water in this process. These forms of 3 and 4 were characterized by H-1, H-2, and C-13 solid-state NMR spectroscopy, and thermal and luminescence data are reported on all of the complexes.

  DOI：

  10.1021/ic501581c
• 作为产物：
  描述：

  S-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-2'-propionic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.96 g的产率得到(S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  第1族金属的手性螺旋金属-有机骨架

  摘要：

  （S）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）丙酸（H L ala）与（S）-2-（1,8-萘二甲酰亚胺）-3-羟基丙酸（H L ser）的反应呈质子化形式含有羧酸盐供体基团，对映体纯手性中心和1,8-萘二甲酰亚胺π··π堆积超分子构造的配体，在H L ser情况下为醇官能团，其后加适当的碱金属氢氧化物多种结晶方法导致形成晶体K（L ala）（MeOH）（1），K（L ala）（H 2 O）（2），Na（L ala）（H 2 O）（3），K L ser（4），Cs L ser（5）和Cs L ala（6）。这些新复合物均具有基于六配位金属的固态结构，这些金属与同手性螺旋杆二级构建单元（SBU）中央核心相连。除了羧酸盐和溶剂的键合（在L ser的情况下）1，8-萘二甲酰亚胺上的两个氧都充当供体基团。一个萘二甲酰亚胺氧键与该配体的羧酸根基团键合在相同的螺旋杆SBU上，形成螯合物环。另一个萘二甲酰亚胺氧键与相邻的SBU连接。在配合物1

  DOI：

  10.1021/ic401327h