1-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-yl)ethanone | 71041-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan；1-(2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-yl)ethanone
• CAS: 71041-33-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: WLIPFHFMKZVIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-yl)ethanone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-(2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloisomerization of 2-Cinnamyl-1,3-Dicarbonyls: Synthesis of Functionalized 2-Benzyl Furans
  作者：Rajender Nallagonda、Reddy Rajasekhar Reddy、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/chem.201502781

  日期：2015.10.12

  A new palladium‐catalyzed intramolecular oxidative cycloisomerization of readily available starting materials, 2‐cinnamyl‐1,3‐dicarbonyls, has been demonstrated for the creation of structurally diverse 2‐benzyl furans. The cycloisomerization occurs by a regioselective 5‐exo‐trig pathway. The reaction shows a broad substrate scope with good to excellent yields. Furthermore, a one‐pot procedure has been

  新型钯催化的分子内氧化环化异构反应可轻松获得，即2-肉桂基-1,3-二羰基原料，可用于形成结构多样的2-苄基呋喃。环异构化是通过区域选择性5 exo- trig途径进行的。该反应显示出广泛的底物范围，具有良好至优异的产率。此外，通过使用现成的肉桂醇和1,3-二酮，可以执行一锅法。
• 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107286121B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Synthesis of Tetrasubstituted Furan Derivatives by Condensation of 1,3-Diketones with Cyclic α-Hydroxy-β-oxo Esters
  作者：Barhiem Schickmous、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201402388

  日期：2014.7

  alicyclic and heterocyclic α-hydroxy-β-oxo esters under acidic conditions [0.1 equiv. cerium(III) salt in AcOH]. With [b]-annulated 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates as common intermediates, the reaction proceeded along different pathways depending on the starting materials used: Alicyclic α-hydroxy-β-oxo esters gave cycloalkane-annulated furans as products. The ester group was lost after

  四取代的 3-酰基呋喃衍生物是通过乙酰丙酮与脂环和杂环 α-羟基-β-氧代酯在酸性条件下缩合获得的 [0.1 当量。AcOH 中的铈 (III) 盐]。[b]-环化 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates 作为常见的中间体，反应沿着不同的途径进行，具体取决于所用的起始原料：脂环族 α-羟基-β-氧代酯得到环烷烃-作为产品的环化呋喃。在高温下皂化和脱羧后酯基丢失。当以四氢噻喃酮衍生物为原料时，得到了噻吩并[3,4-b]-环化的 2H-呋喃。以哌啶酮或四氢吡喃酮为起始原料，杂环六元环在逆曼尼希型反应中裂解，失去一个碳原子。
• Modular Synthesis of Functionalized Butenolides by Oxidative Furan Fragmentation
  作者：Jiajing Bao、Hailong Tian、Peicheng Yang、Jiachen Deng、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/ejoc.201901613

  日期：2020.1.23

  An oxidative furan fragmentation reaction is described, which provides facile and modular access to butenolides bearing a wide variety of appended remote functional groups, including olefins, halides, azides and aldehydes. The practical utility of this transformation is demonstrated by its ability to simplify the syntheses of known building blocks of eight biologically active natural products.

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。