6-chloro-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-2-amine | 148835-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-2-amine
• CAS: 148835-11-4
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN
• 分子量: 297.827
• InChiKey: VLKUDTHQTYTVNG-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 6-chloro-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-2-amine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-8-Chloro-10b-methyl-4-((R)-1-phenyl-ethyl)-1,4,6,10b-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并喹啉酮类人1型甾体5-α-还原酶抑制剂LY191704和LY266111的单个对映体的合成

  摘要：

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61581-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3,4-二氢-2(1H)-萘酮 在 甲烷磺酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 6-chloro-1-methyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydronaphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  β-四氢萘酮的非对映选择性串联金属烯胺烷基化/氮杂环化可加快苯并喹啉酮的合成

  摘要：

  在一种操作中，将衍生自R-苯乙胺（PEA）和β-四氢萘酮的金属烯胺用亲电试剂处理，然后用丙烯酸酐处理。还原未纯化的内酰胺，得到10b-角苯并喹啉酮（BQs）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00724-1

文献信息

• A diastereoselective tandem metalloenamine alkylation/aza-annulation of β-tetralones expedites the synthesis of benzoquinolinones
  作者：James E. Audia、James J. Droste、James M. Dunigan、John Bowers、Perry C. Heath、Dale W. Holme、Jill H. Eifert、Harry A. Kay、Richard D. Miller、Jorge M. Olivares、Thomas F. Rainey、Leland O. Weigel

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00724-1

  日期：1996.6

  In one operation, metalloenamines derived from R-phenylethylamine (PEA) and a β-tetralone were treated with an electrophile followed by acrylic anhydride. The unpurified lactams were reduced to give 10b-angular benzoquinolinones (BQs).

  在一种操作中，将衍生自R-苯乙胺（PEA）和β-四氢萘酮的金属烯胺用亲电试剂处理，然后用丙烯酸酐处理。还原未纯化的内酰胺，得到10b-角苯并喹啉酮（BQs）。
• Synthesis of the individual enantiomers of the benzoquinolinone human type 1 steroid 5-α-reductase inhibitors LY191704 and LY266111
  作者：James E. Audia、David E. Lawhorn、Jack B. Deeter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61581-2

  日期：1993.10

  syntheses of the individual enantiomers of the benzoquinolinone class of selective inhibitors of human Type 1 steroid 5-α-reductase are described. For benzoquinolinones lacking an angular substituent, the approach relies upon an enamine acryloyl chloride cyclization followed by non-stereoselective reduction and diastereomer separation. Absolute configuration was established by single crystal x-ray diffraction

  描述了人类1型类固醇5-α-还原酶选择性抑制剂的苯并喹啉酮类单个对映体的首次合成。对于缺乏角取代基的苯并喹啉酮，该方法依赖于烯胺丙烯酰氯环化，然后进行非立体选择性还原和非对映异构体分离。通过单晶X射线衍射分析确定了绝对构型。用1-甲基-6-氯-2-四氢萘酮按照“对映体3 + 3氮杂-环化”的顺序，用（R）或（S）的5步方法，以对映体特异性（消旋）的方式制备角甲基化的苯并喹啉酮。 α-苯乙胺为手性来源。