1,3-dimethyl-7-phenyl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione | 67362-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-phenyl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-7-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；1,3-Dimethyl-7-phenyl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 67362-37-2
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂
• 分子量: 269.303
• InChiKey: KSMKONPPFDADDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-7-phenyl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dimethyl-7-phenyl-6-(N-phenyliminomethyl)-pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier反应合成6-取代的7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮

  摘要：

  在优化的反应条件下，6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与等摩尔量的芳基烷酮曼尼希碱反应可生成7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶，产率为50-80％ 。根据反应条件，用Vilsmeier试剂对这些二氢吡啶并嘧啶（1 H，3 H）-2,4-二酮进行功能化，可以得到6-二甲基氨基亚甲基取代的5 H-吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1 H， 3 H）-2,4-二酮或相应的嘧啶嘧啶（1 H，3 H带有羧酸醛的）-2，4-二酮在杂环的6位上起作用。醛官能团的一些进一步转化证明了合成结构的合成潜力，将药理学相关的碱性取代基引入这些吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物的侧链中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.075
• 作为产物：
  描述：

  β-(二甲氨基)苯丙酮 盐酸盐 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TROSCHVETZ R.; ROTH H. J., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 5, 406-414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Step Synthetic Approach to 6-Substituted Pyrido[2,3-d]pyrimidine(1H,3H)-2,4-diones from 6-Amino-, 6-Alkylamino-, and 6-Arylamino-1,3-dimethyluracils
  作者：Kerstin Bischoff、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1515/znb-2006-0415

  日期：2006.4.1

  The Mannich reaction of 7-aryl-5,6-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidines 3, easily accessible by condensation of 6-amino-1,3-dimethyluracil (1) with Mannich bases 2a - c, gives rise to a mixture of 7-aryl-6-(N,N-dimethylaminomethyl)pyrido[2,3-d]pyrimidines 6 and 7 as well as 1,2-bis- (7-arylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)ethane 13 the ratio of which depends on the reaction conditions and the amine used. 6-Alkylamino-1,3-dimethyluracils 15 - 18 were converted to the corresponding 5-(3-oxo-3-phenylpropyl)uracils 19 - 22 by condensation with the Mannich base 2a. Ring closure of 19 - 22 was performed by Vilsmeier formylation to afford the 8-alkyl- and 7,8-diaryl-5,8- dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehydes 9 - 12 via the corresponding iminium salts 27 - 30

  7-芳基-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶的Mannich反应3，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（1）与Mannich碱2a-c缩合而得，形成了一种混合物，其中包括7-芳基-6-(N,N-二甲胺基甲基)吡啶并[2,3-d]嘧啶6和7，以及1,2-双-(7-芳基吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基)乙烷13，其比例取决于反应条件和所使用的胺。6-烷基氨基-1,3-二甲基尿嘧啶15-18通过与Mannich碱2a缩合转化为相应的5-(3-氧代-3-苯基丙基)尿嘧啶19-22。将19-22进行Vilsmeier甲酰化环合，得到8-烷基和7,8-二芳基-5,8-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-甲醛9-12，通过相应的亚胺盐27-30。