(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylbutan-2-yloxy)pentanal | 162472-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylbutan-2-yloxy)pentanal
• CAS: 162472-74-4
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: BPHPFNDHMNNCEG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylbutan-2-yloxy)pentanal 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (4S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-11-(2-methylbutan-2-yloxy)undec-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  C的合成1 C 11 annonacin的片段：聚酮聚乙酸番荔枝

  摘要：

  （4R，10S） -甲基三isopropylsilyloxy -4-叔丁基二甲硅烷氧基-10-叔戊氧基-11-十一酸盐1已经从L-谷氨酸合成。该化合物是番荔枝科的产乙酸素—番荔枝素的全部合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00083-o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 Amberlyst H 15 resin 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-methylbutan-2-yloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  C的合成1 C 11 annonacin的片段：聚酮聚乙酸番荔枝

  摘要：

  （4R，10S） -甲基三isopropylsilyloxy -4-叔丁基二甲硅烷氧基-10-叔戊氧基-11-十一酸盐1已经从L-谷氨酸合成。该化合物是番荔枝科的产乙酸素—番荔枝素的全部合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00083-o

文献信息

• Synthesis of C1C11 fragment of annonacin: a polyketide acetogenin of Annonaceae
  作者：Bruno Figadère、Xavier Franck、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00083-o

  日期：1995.3

  tri-isopropylsilyloxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-10-tert-amyloxy-11-undecanoate 1 has been synthesized from L-glutamic acid. This compound is a key intermediate in the total synthesis of annonacin, an acetogenin of Annonaceae.

  （4R，10S） -甲基三isopropylsilyloxy -4-叔丁基二甲硅烷氧基-10-叔戊氧基-11-十一酸盐1已经从L-谷氨酸合成。该化合物是番荔枝科的产乙酸素—番荔枝素的全部合成中的关键中间体。