1-benzyl-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine | 132525-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine
• CAS: 132525-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• 分子量: 223.746
• InChiKey: CWZRNLJWIAWTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基六氢-4H-氮杂烷-4-醇 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到1-benzyl-2-(2-chloroethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Thermal elimination of carbonyl sulfide from O-aryl thionocarbonates of pyrrolidine-, piperidine-, and tetrahydrothiophene-2-ethanol.

  摘要：

  O-2-(1-苄基-2-吡咯烷基和2-哌啶基)乙基 O-苯基硫代碳酸酯（4和25）在丙酮中进行热解，分别以55%和32%的产率生成1-苄基-4-苯氧基六氢-1H-氮杂卓（7）和1-苄基-4-苯氧基八氢氮杂环庚烯（26），同时释放COS，并伴随生成2-(2-苯氧基乙基)吡咯烷和哌啶（8和27），这些是通过氮杂环丁烷中间体（6）进行的。另一方面，O-苯基 O-2-(2-四氢噻吩基)乙基硫代碳酸酯（32）主要生成O,S重排产物（35），产率为53%。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2981

文献信息

• Novel quinazoline-dione compounds, process for production thereof and pharmaceutical use thereof
  申请人：Ishikawa, Masayuki

  公开号：EP0040793A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  A 5,6,7-substituted-2,4 (1H,3H)-quinazolinedione compound of the formula (I), wherein R1, R2, R3, A and B as defined in claim 1 and its acid addition salt; and a vasodilating and hypotensive composition containing the aforesaid compound.

  一种式（I）的 5，6，7-取代的-2，4（1H，3H）-喹唑啉二酮化合物、 其中 R1、R2、R3、A 和 B 如权利要求 1 所定义及其酸加成盐；以及含有上述化合物的血管扩张和降血压组合物。
• US4405623A
  申请人：——

  公开号：US4405623A

  公开（公告）日：1983-09-20
• Thermal elimination of carbonyl sulfide from O-aryl thionocarbonates of pyrrolidine-, piperidine-, and tetrahydrothiophene-2-ethanol.
  作者：Satomi SAKANOUE、Shinya HARASAWA、Naoki YAMAZAKI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.38.2981

  日期：——

  Pyrolysis of O-2-(1-benzyl-2-pyrrolidinyl and 2-piperidyl)ethyl O-phenyl thionocarbonates (4 and 25) in acetonitrile gave 1-benzyl-4-phenoxyhexahydro-1H-azepine (7) and 1-benzyl-4-phenoxyoctahydroazocine (26) with liberation of COS in 55% and 32% yields, accompanied with 2-(2-phenoxyethyl)pyrrolidine and piperidine (8 and 27), via the azetidinum intermediate (6). On the other hand, O-phenyl O-2-(2-tetrahydrothienyl)ethyl thionocarbonate (32) resulted in the predominant formation of the O, S-rearrangement product (35) in 53% yield.

  O-2-(1-苄基-2-吡咯烷基和2-哌啶基)乙基 O-苯基硫代碳酸酯（4和25）在丙酮中进行热解，分别以55%和32%的产率生成1-苄基-4-苯氧基六氢-1H-氮杂卓（7）和1-苄基-4-苯氧基八氢氮杂环庚烯（26），同时释放COS，并伴随生成2-(2-苯氧基乙基)吡咯烷和哌啶（8和27），这些是通过氮杂环丁烷中间体（6）进行的。另一方面，O-苯基 O-2-(2-四氢噻吩基)乙基硫代碳酸酯（32）主要生成O,S重排产物（35），产率为53%。