(8S,9S,13S,14S,17S)-1-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇 | 103419-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,13S,14S,17S)-1-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
• 英文名称: 1-fluoroestradiol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-1-fluoro-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 103419-09-6
• 化学式: C₁₈H₂₃FO₂
• 分子量: 290.378
• InChiKey: VAYVDUJKHGYLSR-PEEYHIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟雌二醇-3-甲基醚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,9S,13S,14S,17S)-1-氟-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3,17-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-haloestradiols

  摘要：

  雌激素的特征是含有芳环结构，其化学式为##STR1##，在保护敏感的3-羟基取代基并在4-位进行氨基化之后，通过亲电取代在芳环的1-位上卤化。首选的起始材料包括雌酮或其衍生物。在掩蔽和氨基化后，首选将雌酮还原为相应的雌二醇，然后进行卤代、脱氨基和去保护作用，以提供新型的1-卤代雌二醇。

  公开号：

  US04676932A1

文献信息

• US4676932A
  申请人：——

  公开号：US4676932A

  公开（公告）日：1987-06-30
• Synthesis of 1-haloestradiols
  申请人：The University of New Mexico

  公开号：US04676932A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  Estrogens characterized by an aromatic ring of the formula ##STR1## are halogenated by electrophilic substitution of a halo atom at the 1-position of the aromatic ring after protection of the sensitive 3-hydroxyl substituent and amination at the 4-position. Preferred starting materials include estrones or derivatives thereof. The estrones are preferably reduced after masking and amination to form the corresponding estradiols, which are then halogenated, deaminated and deprotected to provide the novel 1-haloestradiols.

  雌激素的特征是含有芳环结构，其化学式为##STR1##，在保护敏感的3-羟基取代基并在4-位进行氨基化之后，通过亲电取代在芳环的1-位上卤化。首选的起始材料包括雌酮或其衍生物。在掩蔽和氨基化后，首选将雌酮还原为相应的雌二醇，然后进行卤代、脱氨基和去保护作用，以提供新型的1-卤代雌二醇。