(1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethanamine | 117857-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethanamine
• CAS: 117857-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: PCGSVMMXAQSTKX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-isothiocyanato-N,N-dimethylcyclohexanamine 、 (1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethanamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到1-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)-3-((1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  带有多个氢键供体的微调有机催化剂，用于通过迈克尔反应构建相邻的四级和三级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801420
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl ((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2S)-2-methoxy-1,2-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  New Methods and Reagents in Organic Synthesis 89. Studies on Reaction Conditions and New Entry to Chiral Ligands in the Chiral Lithium Amide-Mediated Enantioselective Aldol Reaction.

  摘要：

  对使用手性锂胺1b作为手性辅助剂的2,2-二甲基-3-戊酮（3）和苯甲醛的立体选择性醛醇反应的反应条件进行了彻底的研究。所有三种程序，即（1）使用二异丙基锂胺和手性锂胺1b的组合，（2）过量使用手性锂胺1b，和（3）再生手性锂胺1b，都能以约90%的产率和70%的旋光纯度（ee）得到醛醇产物4。通过利用1-萘甲醛研究溶剂影响，发现在四氢呋喃中，主要产物是旋光纯度为77%的（S, S）-醛醇5，而在乙醚中，主要异构体变为旋光纯度为38%的（R, R）-5。此外，加入六甲基磷酸三胺会导致立体选择性的显著变化，在乙醚中加入20 eq的六甲基磷酸三胺，得到了旋光纯度为70%的（S, S）-5。当使用新手性锂胺6b时，得到了旋光纯度为74%的醛醇4。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1967

文献信息

• Diastereodivergent Asymmetric 1,4-Addition of Oxindoles to Nitroolefins by Using Polyfunctional Nickel-Hydrogen-Bond-Azolium Catalysts
  作者：Melanie Mechler、René Peters

  DOI：10.1002/anie.201502930

  日期：2015.8.24

  groups, and an axially chiral bisimidazolium entity participate in the stereocontrol of the direct 1,4‐addition of oxindoles to nitroolefins. Both epimers of the 1,4‐adduct are accessible in excess on demand by changes to the ligand constitution and configuration. As the products have been reported to be valuable precursors to indole alkaloids, this method should allow access to their epimeric derivatives

  非对映异构性是催化不对称合成的挑战。对于许多反应类型，固有地优选一种非对映异构体的生成，而其他非对映异构体不能高效地直接获得并且需要circuit回合成方法。通过催化剂覆盖固有的偏好，需要控制两个反应伙伴的空间位置。我们报告了一种新型的多官能催化剂类型，其中Ni II-双（苯氧基亚胺）单元，游离羟基和轴向手性双咪唑鎓实体参与将吲哚直接1,4-加成到硝基烯烃的立体控制。1,4-加合物的两个差向异构体可通过改变配体的组成和构型按需获得。由于据报道该产品是吲哚生物碱的有价值的前体，因此该方法应允许获得其差向异构衍生物。