2-amino-6-chloro-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 198645-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 198645-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 346.816
• InChiKey: PNMVCWMTEGIJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-chloro-13-imino-11-(4-methylphenyl)-18-oxa-14,16-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,8,12(17),15-heptaen-14-amine
  参考文献：
  名称：

  El-Agrody, A.M.; Emam, H.A.; El-Hakim, M.H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 9, p. 2039 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 4-氯-1-萘酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(4-methylphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4 H-苯并[h]亚甲基衍生物的合成，抗肿瘤活性以及3-和4-位的结构-活性关系

  摘要：

  通过4-氯-1-萘酚（1）与α-氰基肉桂腈（2a - i）或乙基的反应获得了几个2-氨基-4 H-苯并[ h ]色酮（3a – i）和（5a – h）。α-氰基肉桂酸酯衍生物（4a – h）。这些化合物的结构是根据光谱数据确定的。使用MTT比色法，与长春碱，秋水仙碱和阿霉素众所周知的抗癌药物进行了比较，研究了合成化合物的抗肿瘤活性。其中，化合物5e，图3c，图5F，b，d，3D，图5c，一个是最有效对抗MCF-7，5A针对HCT-116和图5a，图3e，一个针对人肝癌HepG-2与标准药物长春碱相比，而化合物5E，3c，5f，b，d，3d，5c，a，h，3i，g，a，e对HCT- 116、5a，3e，a，5e，3c对MCF- 7、5a，c，e，f，b，3e，c，g，b，5d，h，3d，i，5g最活跃，5d，c，f，3b，5g，3g，5h与标准药物秋水仙碱相比，它能抵抗HepG-2。讨论了3位和4位的结构活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0602-8