5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone | 1589-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 3-methoxy-7-methyljuglone；3-methoxy-7-methyl-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone；1-Hydroxy-3-methyl-7-methoxy-naphthochinon-(5,8)；3-Methoxy-7-methyl-juglon；3-Methoxy-7-methyljuglon；8-Hydroxy-2-methoxy-6-methyl-1,4-naphthoquinone；8-hydroxy-2-methoxy-6-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 1589-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: KDBWUCIHUALFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 三氯化硼 作用下， 生成 5-hydroxy-3-methoxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2057 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ketene acetals-14 The use of simple mixed vinylketene acetals in the annulation of quinones
  作者：Jacques Savard、Paul Brassard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91496-6

  日期：1984.1

  α,β- β, γ-unsaturated esters can be converted by strong base and chlorotrimethylsilane to the corresponding mixed vinylketene acetals which are shown to be particularly useful and generally applicable reagents for the regiospecific annulation of halogenoquinones. The reaction proceeds readily with a variety of substrates including benzoquinones.

  α，β-β，γ-不饱和酯可通过强碱和三甲基氯硅烷转化为相应的混合乙烯酮缩醛，这对于卤代醌的区域特异性环合而言是特别有用和普遍适用的试剂。该反应在包括苯醌在内的多种底物下容易进行。
• Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
  作者：E. Widmer、J. W. Meyer、A. Walser、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19650480312

  日期：——

  MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。
• SAVARD, J.;BRASSARD, P., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 18, 3455-3464
  作者：SAVARD, J.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• GILES R. G. F.; ROOS G. H. P., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1975, NO 47, 4159-4160
  作者：GILES R. G. F.、 ROOS G. H. P.

  DOI：——

  日期：——
• US4895575A
  申请人：——

  公开号：US4895575A

  公开（公告）日：1990-01-23