2-(2-oxopropyl)phthalazin-2-ium bromide | 1318689-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)phthalazin-2-ium bromide
• 英文别名: phthalazinium bromide
• CAS: 1318689-97-2
• 化学式: Br*C₁₁H₁₁N₂O
• 分子量: 267.125
• InChiKey: HFFPJKIHOWDHQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)phthalazin-2-ium bromide 在 乙酸乙酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(2-bromoacetyl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1-carboxylate 、 methyl 3-(2,2-dibromoacetyl)pyrrolo[2,1-a]phthalazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  荧光吡咯二嗪结构单元的微波辅助反应

  摘要：

  我们在这里报告了几种新的吡咯二嗪衍生物的合成和光谱特性。发光杂环是通过 N-烷基化哒嗪与丙炔酸甲酯或乙炔二甲酸甲酯 (DMAD) 之间的 1,3-偶极环加成反应合成的。吡咯并哒嗪衍生物是蓝色发射体，在吡咯并哒嗪的情况下具有中等量子产率（约 25%），而对于吡咯并哒嗪的发射可忽略不计但可测量。在包含吡咯二嗪部分的后续步骤中，鉴于其在各种大分子框架（例如生物分子）中的光谱特性，一部分合成化合物已进行 α-溴化。提出了一种在微波 (MW) 辐射下在吡咯二嗪衍生物的多相催化中进行 α-溴化的选择性和有效方法。我们报告了在 MW 辐射下的产率显着提高，而所需的溶剂量与传统加热相比至少少了五倍。

  DOI：

  10.3390/molecules24203760

文献信息

• Contributions to syntheses of pyrrolo[2,1-a]phthalazines
  作者：Mino R. Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Florin Albota、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1007/s00706-011-0468-8

  日期：2011.7

  Structural elucidation of the dihydro derivatives obtained as by-products in the classic salt method synthesis of pyrrolo[2,1-a]phthalazines and acetylenic dipolarophiles was achieved by X-ray diffraction analysis of a representative compound. In addition, new pyrrolo[2,1-a]phthalazines were obtained by a one-pot three-component reaction that avoids the formation of the dihydro derivative intermediates.