6-(2,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazin-7-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylpyridazin-3-one | 114603-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-(2,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazin-7-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylpyridazin-3-one
• 英文别名: 2,4-dimethyl-7-(4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl)-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 114603-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: IGEHMIGVBZSIQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(3-cyano-2-methylpropionyl)-2,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,4(2H)benzoxazine 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(2,4-dimethyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,4-benzoxazin-7-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of Cardiotonic 6-(3,4-Dihydro-3-OXO-1,4(2H) benzoxazin-7-YL)-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylpyridazin-3-ones

  摘要：

  Useful therapeutic 6-(3,4-dihydro-3-oxo-1,4 (2H) benzoxazin-7-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-5-methylpyridazin-3-ones can be conveniently prepared from 6-propionyl-1,3 benzoxazolin-2-ones using alpha, beta unsaturated ketone as intermediate.

  DOI：

  10.1080/00397919108020821

文献信息

• 6-Benzoxazinyl- and 6-benzothiazinyl-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3-ones
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0272914A2

  公开（公告）日：1988-06-29

  The synthesis of benzoxazinyl- and benzothiazinylpyridazinone compounds is described. The novel compounds are cardiotonic agents and inhibitors of phosphodiesterase. In addition, the compounds are useful as smooth muscle relaxants and bronchodilators.

  介绍了苯并恶嗪基和苯并噻嗪基哒嗪酮化合物的合成。 这些新型化合物是强心剂和磷酸二酯酶抑制剂。 此外，这些化合物还可用作平滑肌松弛剂和支气管扩张剂。
• MOUSSAVI, Z.;DEPREUX, P.;LESIEUR, D., SYNTH. COMMUN. , 21,(1991) N, C. 271-278
  作者：MOUSSAVI, Z.、DEPREUX, P.、LESIEUR, D.

  DOI：——

  日期：——
• US4721784A
  申请人：——

  公开号：US4721784A

  公开（公告）日：1988-01-26
• US5221742A
  申请人：——

  公开号：US5221742A

  公开（公告）日：1993-06-22
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZOXAZINYLTETRAHYDROPYRIDAZINES
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：WO1992011256A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The invention relates to a process for the synthesis of compounds for formula (I), wherein R1-R5 are as defined. The process is a multistep process which comprises acylating a 2-benzonxazolinone with an alkanoic anhydride to form an acylated carbamate, hydrolyzing the carbamate, reacting the resultant aminophenol with a haloalkanoyl halide to form a substituted benzoxazine, reacting the benzoxazine with an aldehyde, alkylating the resultant aminomethyl compound with an alkylating agent to form a quaternary ammonium salt, reacting the salt with an alkali metal cyanide to form a nitrile, hydrolyzing the nitrile and reacting the resultant carboxylic acid with hydrozine.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de composés correspondant à la formule (I) dans laquelle R1-R5 sont comme défini. Le procédé est un procédé à étapes multiples comprenant l'acylation d'un 2-benzoxazolinone avec un anhydride alcanoïque pour former un carbamate acylé; l'hydrolyse du carbamate; la réaction de l'aminophénol obtenu avec un halogénure haloalcanoyle pour former une benzoxazine substitué; la réaction de la benzoxazine avec un aldéhyde; l'alkylation du composé aminométhyle obtenu avec un agent d'alkylation pour former un sel d'ammonium quaternaire; la réaction du sel avec un cyanure de métal alcalin pour former un nitrile; l'hydrolyse du nitrile et la réaction de l'acide carboxylique obtenu avec de l'hydrazine.