(3-甲基苯并呋喃-2-基)硼酸 | 845457-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-甲基苯并呋喃-2-基)硼酸
• 英文名称: (3-methylbenzofuran-2-yl)boronic acid
• 英文别名: (3-methyl-1-benzofuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 845457-55-8
• 化学式: C₉H₉BO₃
• 分子量: 175.98
• InChiKey: KXPBYTSLFQFSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基苯并呋喃-2-基)硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐不对称氢化对映选择性合成α-(杂)芳基哌啶及其机理

  摘要：

  报道了 α-芳基和 α-杂芳基哌啶的对映选择性合成。关键步骤是取代的N-苄基吡啶鎓盐的铱催化不对称氢化。一系列 α-杂芳基哌啶获得了高达 99.3:0.7 er 的高水平对映选择性。DFT 计算支持吡啶还原的外层解离机制。值得注意的是，最终烯胺中间体的初始质子化决定了转化的立体化学结果，而不是所得亚胺中间体的氢化物还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00067
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到(3-甲基苯并呋喃-2-基)硼酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。

  公开号：

  WO2016201168A1

文献信息

• [EN] OXADIAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OXADIAZINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：FORUM PHARMCEUTICALS INC

  公开号：WO2016201168A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to oxadiazine compounds, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of an oxadiazine compound and methods for using an oxadiazine compound in the treatment of a neurodegenerative disease, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an oxadiazine compound.

  本公开涉及恶二嗪化合物，包含有效量的恶二嗪化合物的药物组合物，以及使用恶二嗪化合物治疗神经退行性疾病的方法，包括向需要其的受试者施用有效量的恶二嗪化合物。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• Syntheses of Benzofuranoquinolines and Analogues via Photoinduced Acceptorless Dehydrogenative Annulation of <i>o</i>-Phenylfuranylpyridines
  作者：Jinming Fan、Wei Zhang、Wangxi Gao、Tao Wang、Wei-Liang Duan、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03556

  日期：2019.11.15

  strategy for the syntheses of benzofuranoquinolines and its analogues via the irradiation of o-phenylfuranyl/thienylpyridines/pyrimidines in DCM with UV light at rt under an argon atmosphere is described. The mechanism of this reaction through the process of 6π-electrocyclization, [1,5]-hydrogen shift, and 1,3-eneamine tautomerism leading to H2 evolution was elucidated. Notably, the syntheses of cis-8b-methyl-8b

  描述了通过在氩气气氛下在室温下用UV光在DCM中用邻苯呋喃基/噻吩基吡啶/嘧啶进行辐照来合成苯并呋喃喹啉及其类似物的策略。阐明了该反应通过6π-电环化，[1,5]-氢转移和1,3-烯胺互变异构导致H2析出的机理。值得注意的是，通过光诱导的2-（3-甲基苯并呋喃-2-基）-3-苯基吡啶的光致重排合成了顺式-8b-甲基-8b，13a-二氢苯并[f]苯并呋喃[3,2-h]喹诺酮这种反应的机制凸显了开发方法的重要性。
• Regioselective Cycloaddition and Substitution Reaction of Tertiary Propargylic Alcohols and Heteroareneboronic Acids via Acid Catalysis
  作者：Jian-Fei Bai、Jianbo Tang、Xiaolong Gao、Zhi-Jiang Jiang、Bencan Tang、Jia Chen、Zhanghua Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01403

  日期：2022.7.1

  We report an acid-catalyzed formal cycloaddition and dehydrative substitution reaction of tertiary propargylic alcohols and heteroareneboronic acids. The properties of the substituents on the alkynyl moiety determines the regioselectivity of the reaction, which could selectively construct fused heterocycles, tetrasubstituted allenes, or 1,3-dienes. This reaction proceeds efficiently with a wide array

  我们报告了叔炔丙醇和杂芳烃硼酸的酸催化形式环加成和脱水取代反应。炔基部分取代基的性质决定了反应的区域选择性，可以选择性地构建稠合杂环、四取代丙二烯或1,3-二烯。该反应在广泛的底物范围内高效进行，产率高达 89%。该协议的一个显着优势是所需的无过渡金属和温和条件。
• Rearrangement of 2-(benzofuran-2-yl)-3-phenylpyridines <i>via</i> photoinduced 6π-electrocyclization
  作者：Jin Xi、Ding Wang、Jinxia Hu、Huan Shen、Tao Wang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/d3ob00883e

  日期：——

  By photoinduced 6π-electrocyclization of 2-(benzofuran-2-yl)-3-phenylpyridine derivatives 1, a method for the synthesis of trans-dihydrobenzo[f]quinolines 2, cis-dihydrobenzo[f]quinolines 3 and 8b-methyl-1,8b-dihydrobenzo[f]quinolines 4 was developed. Irradiation of 2-(benzofuran-2-yl)-3-phenylpyridine 1 in acetone–H2O (5 : 1, v/v) with a 313 nm UV lamp under an argon atmosphere at room temperature

  光诱导6π-电环化2-(苯并呋喃-2-基)-3-苯基吡啶衍生物1，合成反式-二氢苯并[ f ]喹啉2、顺式-二氢苯并[ f ]喹啉3和8b-甲基-开发出1,8b-二氢苯并[ f ]喹啉4 。在室温、氩气气氛下，用 313 nm 紫外灯在丙酮-H 2 O (5 : 1, v/v) 中照射2- (苯并呋喃-2-基)-3-苯基吡啶 1 ，成功生成2，在高温（200°C）下在甘油中进一步转化为3 。然而，用254 nm UV灯照射CH 2 Cl 2中的2-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-3-苯基吡啶1以良好的收率得到4 。通过1的6π电环化重排合成2、3和4不仅具有高原子效率，而且不需要过渡金属催化剂或添加剂。