(3-甲基苯并呋喃-2-基)乙酸甲酯 | 1005328-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-甲基苯并呋喃-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: (3-methylbenzofuran-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(3-methyl-1-benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1005328-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HMVVNWAVKQUMGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯并呋喃 、 溴乙酸甲酯 在 disodium hydrogenphosphate 、 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(3-甲基苯并呋喃-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  色胺醇和色胺通过CH官能化的光化学α-羧烷基化。

  摘要：

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。

  DOI：

  10.1039/d0cc00847h

文献信息

• A Novel Palladium-Catalyzed Dicarbonylation Process Leading to Coumarins
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Pierluigi Plastina

  DOI：10.1021/jo702243m

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A novel approach to coumarin derivatives has been developed starting from readily available 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols, based on an unprecedented palladium-catalyzed dicarbonylation process. Reactions were carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 in conjunction with an excess of KI in MeOH as the solvent at room temperature and under 90 atm of CO to give 3-[(methoxycarbonyl)-methyl]coumarins in good to high isolated yields (62-87%).
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。