4,5-dihydroxy-α-tetralone | 19638-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-α-tetralone
• 英文别名: 4,5-dihydroxytetralone；(4S/4R)-sclerone；(+/-)-sclerone；sclerone；4,5-Dihydroxy-tetralon-(1)；4,5-Dihydroxy-1-tetralone；4,5-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 19638-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RSPQGKRRFSZVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 、 4,5-dihydroxy-α-tetralone 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(4RS)-4,5-{[bis(1,1-dimethylethyl)silylene]dioxy}-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式和反式-3,4-二氢-3,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one

  摘要：

  Abstractmagnified imageA short and efficient protocol for the stereoselective synthesis of racemic trans‐ and cis‐3,4‐dihydro‐3,4,8‐trihydroxynaphthalen‐1(2H)‐one (1 and 2, resp.), is described, comprising nine and eight steps starting from commercial juglone (=5‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione; 12) (Scheme 4). Furthermore, an attempt to obtain 1 and 2 via phthalide annulation as the key step (Schemes 2 and 3) and a regioselective oxidation of the intermediate 1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene‐1,2,4,5‐tetrols 27 and 28 with activated MnO2 were carried out (Scheme 4).

  DOI：

  10.1002/hlca.200800380
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-羟基-1,4-萘醌 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-dihydroxy-α-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the metabolites of Penicillium diversum var. aureum. II Synthesis and cytotoxic activity of trihydroxytetralones.

  摘要：

  (±)-2, 4, 5-和2, 4, 8-三羟基-1-四氢萘酮（2, 9, 3, 11）是由胡桃酚合成的，并检查了它们对吉田肉瘤细胞的细胞毒性活性。三羟基四氢萘酮的细胞毒性比二羟基四氢萘酮更强。虽然环状烃环中羟基的位置对吉田肉瘤细胞的细胞毒性影响不大，但芳香环中羟基的位置似乎很重要。2, 4, 8-三羟基四氢萘酮（3, 11）的细胞毒性强于2, 4, 5-三羟基衍生物（2, 9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4540

文献信息

• Gurevich,A.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1194 - 1199
  作者：Gurevich,A.I. et al.

  DOI：——

  日期：——