7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one | 30484-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydro-2H-benzo[b]thiepin-5-one；7-chloro-3,4-dihydro-2H-1-benzothiepin-5-one
• CAS: 30484-10-7
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• mdl: MFCD11207703
• 分子量: 212.7
• InChiKey: IFQZQOUBWXDUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 10-Chloro-2-(4'-chlorophenyl)-4,4a,5,6-tetrahydro-(1)benzothiepino<5,4-c>pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪衍生物的合成研究。IV。2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-ones及其相关化合物的合成及抗焦虑活性。

  摘要：

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2556
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzothiepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种硫代色满-4-酮类缩氨基硫脲化合物及其 制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构式如式（Ⅰ）所示：，其中，n=1或2，R1为H、Cl或CH3，R2为H或F，R3为H、F或Cl，且R1、R2和R3不同时为H。本发明将缩氨基硫脲类化合物与硫代色满4‑酮结合，并对其进行取代，得到的硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物可显著抑制肿瘤细胞增值，诱导肿瘤细胞凋亡，并能影响肿瘤中细胞周期，具有显著抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN108640901B

文献信息

• <i>v</i>-triazolines. Part XVI. Synthesis of benzothiepino[4,5-<i>d</i>]-<i>v</i>-triazole derivatives
  作者：Luisa Maria Rossi、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1002/jhet.5570170738

  日期：1980.11

  The cycloaddition reaction of some arylazides to enamines 4a-f afforded v-triazolines 5a-i; by subsequent acid-catalyzed hydrolysis v-triazoles 6a-c were obtained. The reversibility of the cycloaddition was demonstrated on the basis of spectroscopic or chemical evidences.

  某些芳基叠氮化物与烯胺4a-f的环加成反应得到v-三唑啉5a-i；m / z为1 。通过随后的酸催化水解，得到v-三唑6a-c。根据光谱或化学证据证明了环加成反应的可逆性。
• ROSSI L. M.; TRIMARCO P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1545-1547
  作者：ROSSI L. M.、 TRIMARCO P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Condensed Pyridazine Derivatives. IV. Synthesis and Anxiolytic Activity of 2-Aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino(5,4-c)pyridazin-3(2H)-ones and Related Compound.
  作者：Tohru NAKAO、Minoru OBATA、Minoru KAWAKAMI、Kenji MORITA、Hiroshi TANAKA、Yasuto MORIMOTO、Shuzo TAKEHARA、Takashi YAKUSHIJI、Tetsuya TAHARA

  DOI：10.1248/cpb.39.2556

  日期：——

  A series of 2-aryl-5,6-dihydro-(1)benzothiepino[5,4-c]pyridazin-3(2H)- ones and related compounds were synthesized and evaluated for their ability to displace 3H-diazepam from rat brain membranes in vitro, and to prevent bicuculline induced convulsions in mice in vivo. Compounds with a 4'-methoxyphenyl (36) or 4'-chlorophenyl group (37, 39--42) as 2-aryl substituents showed prominent activities in

  合成了一系列2-芳基-5,6-二氢-（1）苯并噻吩并[5,4-c]哒嗪-3（2H）-及其相关化合物，并评价了其从大鼠脑中置换3H-地西am的能力。并在体外防止细菌性惊厥引起的惊厥。具有4'-甲氧基苯基（36）或4'-氯苯基（37，39--42）作为2-芳基取代基的化合物在体外和体内试验中均显示出显着的活性。其中，2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-（37）和2-（4'-氯苯基）-5,6-二氢-10-氟-（1）苯并噻吩并[5,4- c] + ++哒嗪-3（2H）-1 7-氧化物（41）在抗冲突测试（Vogel型，大鼠）中显示的活性是地西az的两倍，而肌肉松弛程度（罗塔罗德测试，小鼠）和比地西epa增加了孤立的青蛙感觉神经元中的γ-氨基丁酸诱导的氯离子电流（Icl）。从该系列中选择化合物37（Y-23684）作为进一步开发的候选物。讨论了构效关系。
• 一种硫代色满-4-酮类缩氨基硫脲化合物及其 制备方法和应用
  申请人：岭南师范学院

  公开号：CN108640901B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及一种硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构式如式（Ⅰ）所示：，其中，n=1或2，R1为H、Cl或CH3，R2为H或F，R3为H、F或Cl，且R1、R2和R3不同时为H。本发明将缩氨基硫脲类化合物与硫代色满4‑酮结合，并对其进行取代，得到的硫代色满‑4‑酮类缩氨基硫脲化合物可显著抑制肿瘤细胞增值，诱导肿瘤细胞凋亡，并能影响肿瘤中细胞周期，具有显著抗肿瘤活性。