16-beta-甲基-4-孕烯-3,20-二酮 | 1424-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16-beta-甲基-4-孕烯-3,20-二酮
• 英文名称: 15β-methylprogesterone
• 英文别名: 16β-methylprogesterone；16β-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione；16β-Methyl-pregn-4-en-3,20-dion；16β-Methyl-pregnen-(4)-dion-(3.20)；16β-Methyl-progesteron；16beta-Methylprogesterone；(8S,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1424-09-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: JYYRDDFNMDZIIP-HQJDTPGISA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-beta-甲基-4-孕烯-3,20-二酮 以 水 为溶剂， 生成 16β-Methyl-4-pregnen-7α-ol-3,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Valcavi,U. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, p. 1024 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16-beta-甲基-4-孕烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇。（第38部分）。用于生产16-甲基孕酮和相关化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701229

文献信息

• Azasteroids: structure-activity relationships for inhibition of 5.alpha.-reductase and of androgen receptor binding
  作者：Gary H. Rasmusson、Glenn F. Reynolds、Nathan G. Steinberg、Edward Walton、Gool F. Patel、Tehming Liang、Margaret A. Cascieri、Anne H. Cheung、Jerry R. Brooks、Charles Berman

  DOI：10.1021/jm00161a028

  日期：1986.11

  In addition, 4-azasteroids with a D-homo ring or methyl substitution at C-7 (alpha and beta) or C-16 (alpha and beta) were prepared. The majority of the C-17 substituents were prepared from reactive intermediates derived from the 17 beta-COOH. Enhanced 5 alpha-reductase inhibition in both the human and rat enzyme assays is seen with 4-CN substitution on 3-oxo-delta 4 steroids and with a C-17 side

  制备了一系列类固醇，主要是4-氮杂类固醇，并在体外进行了测试，以作为人和大鼠前列腺5α-还原酶以及二氢睾丸激素与大鼠雄激素受体结合的抑制剂。主要的结构修饰是类固醇核的C-17位置的A环和连接部分的变化。新的A环修改包括碳环系列中的4-cyano-3-oxo-delta 4系统和1 alpha-CN，1 alpha-CH3、1 alpha，2 alpha-CH2、2 beta-F，2-aza， 3-oxo-4-aza系列中的2-oxa和A-homo变化。另外，制备了在C-7（α和β）或C-16（α和β）具有D-高环或甲基取代的4-氮杂甾类。大多数C-17取代基是由衍生自17β-COOH的反应性中间体制备的。在人和大鼠酶试验中，通过在3-oxo-delta 4类固醇上进行4-CN取代和在4-aza-3上结合了亲脂性取代的半极性基团的C-17侧链，可以看到增强的5α-还原酶抑制作用-oxo-5α
• Romo et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 125,135
  作者：Romo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid analogs and characterization and treatment methods
  申请人：Reading L. Christopher

  公开号：US20070014719A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The invention relates to methods to characterize exemplified compounds such as 3β, 17β-dihydroxyandrost-1,5,11 -triene and 3β, 17β-dihydroxy-17α-ethynylandrost-1,5,11-triene and to the use of described compounds to ameliorate or treat a condition such as thrombocytopenia, inflammation or other exemplified conditions.
• Über Steroide. (38. Mitteilung). Zur Herstellung von 16-Methyl-progesteron und verwandten Verbindungen
  作者：A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701229

  日期：——
• Valcavi,U. et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, p. 1024 - 1029
  作者：Valcavi,U. et al.

  DOI：——

  日期：——