3-O-甲基 4-羟基雌二醇 | 5976-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-O-甲基 4-羟基雌二醇
• 中文别名: 3-O-甲基4-羟基雌二醇
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 4-hydroxyestradiol 3-methyl ether；4-hydroxyestradiol 3-methylether；3-O-Methyl 4-Hydroxy Estradiol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-4,17-diol
• CAS: 5976-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: QREWTGIWXABZAC-PYEWSWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-甲基 4-羟基雌二醇 在 氢氧化钾 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 potassium 4-benzyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  Watanabe, Kazuhiro; Kimura, Reiji; Yoshizawa, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2231 - 2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-羟雌二醇 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以19%的产率得到1,3,5(10)-雌二醇-3,4,17beta-三醇 4-甲醚
  参考文献：
  名称：

  Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane

  摘要：

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3309

文献信息

• Methylation of Catechol Estrogen with Diazomethane
  作者：MASANORI TERANISHI、YOUICHI FUJII、MITSURU YAMAZAKI、SUSUMU MIYABO

  DOI：10.1248/cpb.31.3309

  日期：——

  Dynamic aspects of methylation of catechol estrogen with diazomethane were investigated by means of thin-layer chromatography. The methylation rate of the hydroxyl group at the C-3 position was almost the same as that of the C-2 hydroxyl group in the reaction of 2-hydroxyestrogen, and 2-3 times that of the C-4 hydroxyl group in the reaction of 4-hydroxyestrogen. In these experiments, the maximum yields of 2-methoxyestrone, 2-hydroxyestrone 3-methyl ether, 4-methoxyestrone and 4-hydroxyestrone 3-methyl ether were 32, 39, 13 and 70%, respectively. In addition, demethylation of catechol estrogen dimethyl ethers with boron tribromide and synthesis of 4-hydroxyestrone monomethyl ethers are described.

  通过薄层色谱法研究了二氮甲烷与邻苯二酚雌激素的甲基化反应的动态过程。在2-羟基雌激素反应中，C-3位置的羟基甲基化速率几乎与C-2羟基相同，而在4-羟基雌激素反应中，C-3羟基的甲基化速率是C-4羟基的2-3倍。在这些实验中，2-甲氧基雌酮、2-羟基雌酮3-甲基醚、4-甲氧基雌酮和4-羟基雌酮3-甲基醚的最高产率分别为32%、39%、13%和70%。此外，还描述了用三溴化硼脱除邻苯二酚雌激素二甲基醚的甲基化和4-羟基雌酮单甲基醚的合成。
• Watanabe, Kazuhiro; Kimura, Reiji; Yoshizawa, Itsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2231 - 2235
  作者：Watanabe, Kazuhiro、Kimura, Reiji、Yoshizawa, Itsuo

  DOI：——

  日期：——