methyl 8-methoxy-5-((N-methyl-5-(pivaloyloxy)pentyl)sulfonamido)-1,6-naphthyridine-7-carboxylate | 1480815-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 8-methoxy-5-((N-methyl-5-(pivaloyloxy)pentyl)sulfonamido)-1,6-naphthyridine-7-carboxylate
• CAS: 1480815-30-2
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₇S
• 分子量: 481.57
• InChiKey: KKDNAOLPESGFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[[(2-chloropyridin-3-yl)methyl]amino]acetate 在 copper(I) oxide 、 2,2'-联吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl 8-methoxy-5-((N-methyl-5-(pivaloyloxy)pentyl)sulfonamido)-1,6-naphthyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Coupling in the Synthesis of Integrase Inhibitors of Immunodeficiency Viruses

  摘要：

  This contribution describes the total synthesis of a complex macrocyclic integrase inhibitor, a key enzyme involved in the infection process of various immunodeficiency viruses. The key transformation of the synthetic strategy was the selective C-N coupling of a sulfonamide to a heteroaryl bromide in the presence of potentially competing amide and carbamate functionalities. The transformation was accomplished with CuI catalysis using bypiridine as the ligand in the presence of base and enabled a convergent approach to the target molecule.

  DOI：

  10.1021/op400228z