3'-(p-chlorophenyl)-spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one | 42478-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3'-(p-chlorophenyl)-spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• 英文别名: 3'-(4-Chlorophenyl)-3,4-dihydro-1h-spiro[naphthalene-2,2'-oxiran]-1-one；3'-(4-chlorophenyl)spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 42478-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD00220684
• 分子量: 284.742
• InChiKey: PNULDHLWNWEBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(p-chlorophenyl)-spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fahmy, F. A.; Sayed, H. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 4-6, p. 365 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 [Fe^II(1-methyl-2-({(S)-2-[(S)-1-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)benzimidazole)(CF₃SO₃)₂] 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3'-(p-chlorophenyl)-spiro[1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性四齿配体的非血红素Fe（ii）催化剂催化 H 2 O 2对烯烃的高度对映选择性环氧化†

  摘要：

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（{（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。

  DOI：

  10.1039/c8dt04449j

文献信息

• Gerinnungsphysiologische Aktivität von 2-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzocyclohepten-1,3-dionen
  作者：Klaus Rehse、Thomas Lang、Norbert Rietbrock

  DOI：10.1002/ardp.19773101206

  日期：——

  14 Titelverbindungen wurden synthetisiert. Neun zeigten nach einmaliger oraler Applikation bei Ratten blutgerinnungshemmende Eigenschaften. Fünf verringerten die Gerinnungsfähigkeit des Blutes (Quick‐Zeit) auf weniger als 25% der Norm. Bei 4i (340 mg/kg) wurde dieses Niveau nach 5 h erreicht und 50 h lang aufrechterhalten. Die maximale Verlängerung der Quick‐Zeit wurde hier nach 24 h beobachtet.

  合成了14个标题化合物。九个在大鼠中单次口服后显示出抗凝特性。五将血液的凝固性（快速时间）降低到低于正常值的 25%。在 4i (340 mg/kg) 下，5 小时后达到该水平并保持 50 小时。在这里观察到 24 小时后快速时间的最大增加。
• US3932430A
  申请人：——

  公开号：US3932430A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3959308A
  申请人：——

  公开号：US3959308A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Highly enantioselective epoxidation of olefins by H₂O₂ catalyzed by a non-heme Fe(<scp>ii</scp>) catalyst of a chiral tetradentate ligand
  作者：Mainak Mitra、Olaf Cusso、Satish S. Bhat、Mingzhe Sun、Marco Cianfanelli、Miquel Costas、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c8dt04449j

  日期：——

  ability of the iron complex to catalyze asymmetric epoxidation reactions of olefins with H2O2 was investigated, using 2-cyclohexen-1-one, 2-cyclopenten-1-one, cis-β-methylstyrene, isophorone, chalcones and tetralones as substrates. Different carboxylic acids were used as additives to enhance yields and enantioselectivities, and 2-ethylhexanoic acid was found to give the best results. The catalysis results

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。
• Fahmy, F. A.; Sayed, H. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2001, vol. 44, # 4-6, p. 365 - 372
  作者：Fahmy, F. A.、Sayed, H. H.

  DOI：——

  日期：——