Pyrene carboxanilide-1 | 96918-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Pyrene carboxanilide-1
• 英文别名: pyrene-1-carboxanilide；pyrene-1-carbanilide；Pyren-carbonsaeure-(1)-anilid；Pyren-1-carbanilid；Phenylaminocarb onylpyrene；N-phenylpyrene-1-carboxamide
• CAS: 96918-18-2
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: AHQBNZSUKRCDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrene carboxanilide-1 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到7-hydroxy-8-phenyl-7H-phenaleno[1,9-ef]isoindol-9(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-位带有两个羰基的荧光团：Synthesis1,2，-二甲酰亚胺和and1,2-二甲酰胺的合成及光物理性质

  摘要：

  -1- 1-羧酰胺的直接锂化，然后与DMF反应，得到7-羟基-8,9-二氢-7 H - phenaleno- [1,9 - ef ]异吲哚，用Jones试剂氧化为相应的pyr -1,2-二甲酰亚胺。类似地，锂化反应Ñ -叔-butylpyrene -1-甲酰胺与叔丁基异氰酸酯，得到N，N” -二叔-丁基py-1，2-二甲酰胺。通过理论计算（TD DFT）和实验方法（稳态和时间分辨荧光）研究了这些化合物的电子结构和光物理性质，并与pyr-1单羰基化合物的电子结构和光物理性质进行了比较。获得的结果表明2-位羰基对这类of基荧光团的结构和发光性能有很大影响。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.07.015
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到Pyrene carboxanilide-1
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of pyrene-1-carbothioamides and carboxamides. Tunable solid-state fluorescence of pyrene-1-carboxamides

  摘要：

  这篇论文揭示了通过芴与异氰酸酯进行Friedel-Crafts反应，然后进行氧化脱硫制备吡啶-1-羰硫胺和羧酰胺的高效合成方法。这些酰胺在固态下表现出发光性能，量子产率高达62％，来源于单体、聚集体或激聚体。

  DOI：

  10.1039/c4ra07045c

文献信息

• Demerseman, Pierre; Einhorn, Jacques; Gourvest, Jean-Francois, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 39 - 43
  作者：Demerseman, Pierre、Einhorn, Jacques、Gourvest, Jean-Francois、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,108
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,109
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vollmann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 531, p. 1,111
  作者：Vollmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• DEMERSEMAN, P.;EINHORN, J.;GOURVEST, J. -F.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 39-43
  作者：DEMERSEMAN, P.、EINHORN, J.、GOURVEST, J. -F.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——