3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid | 35450-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 35450-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ZMGMHAQNBAGRKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(Z)-3,4,5,4’-四甲氧基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯衍生物对长白僵菌幼虫的合成及抗昆虫活性

  摘要：

  继续我们的寻找以天然产物为基础的化合物来控制长双歧杆菌幼虫的研究，首次合成了25种二苯乙烯类似物并评估了其对长双歧杆菌第三龄幼虫的昆虫拒食活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物3a，3c和6在AFC 50中表现出明显的拒食活性值分别为0.218、0.327和0.226 mg / mL。这些化合物的拒食活性范围不同，表明二苯乙烯骨架中化学结构的变化显着影响了此类化合物的活性谱，并且从中揭示了一些重要的SAR信息。此外，要了解25种合成的二苯乙烯类似物对拒食活性的结构要求，可采用比较分子场分析（CoMFA）模型，该模型得出的留一法（LOO）交叉验证相关系数（q 2）为0.533和非交叉验证的相关系数（r 2）的数值为0.929。总之，这些初步结果可能在指导潜在的新抗饲料开发中对斯蒂芬苯酯的进一步修饰中有用。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0212-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （Z）-3,4,5-三甲氧基苯乙烯基苯磺酰胺/磺酸盐作为强效微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成以及体外和体内评估。

  摘要：

  可以通过采用从已知生物活性化合物对特有支架进行支架跳跃的策略，在药物开发中开发出新的疗法。该策略已在药物发现过程中广泛采用。基于结构的对接研究阐明了基本的基本概念，并揭示了磺酰胺基团的相互作用和疏水性相互作用至关重要。在此策略的基础上，合成了60多种合成类似物，并评估了其对60种人类癌细胞系NCI检测的细胞毒性。这些化合物大多数显示出有希望的细胞毒性，GI50值在18至50 nm之间。在这些化合物中，（Z）-N- [2,3-二甲氧基-5-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）苯基] -4-甲氧基苯磺酰胺（7a）和（Z）-N- [2-羟基- 3-甲氧基-6-（3,4，发现5-三甲氧基苯乙烯基）苯基] -4-甲氧基苯磺酰胺（9a）是有效的。针对三种人类癌细胞系，IC50值介于0.04至3.0μm之间，也获得了相似的结果。旨在阐明这些新类似物作用机理的研究表明，它们抑制了微管蛋白的体外聚合，并破坏了H

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600643

文献信息

• STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：EP0641301A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• US5430062A
  申请人：——

  公开号：US5430062A

  公开（公告）日：1995-07-04
• [EN] STILBENE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：——

  公开号：WO1993023357A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  [EN] The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds amont those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.
  [FR] Dérivés de stilbène présentant une utilité comme agents anticancéreux. On peut utiliser lesdits composés afin de traiter des cancers susceptibles d'être traités avec ceux-ci, et dans un procédé de traitement desdits cancers. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les composés préférés parmi ceux décrits dans l'invention sont (Z)-1-(4-méthoxyphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, (Z)-1-(4-méthylphényl)-2-(3,4,5-triméthoxyphényl)éthène, et l'hydrochlorate de 4-méthyl-3',4',5'-triméthoxybenzylaniline.
• Design, Synthesis, and in vitro and in vivo Evaluations of (<i>Z</i>)-3,4,5-Trimethoxystyrylbenzenesulfonamides/sulfonates as Highly Potent Tubulin Polymerization Inhibitors
  作者：Rasala Mahesh、Vadithe Lakshma Nayak、Korrapati Suresh Babu、Syed Riyaz、Thokhir Basha Shaik、Gajjela Bharth Kumar、Prema Latha Mallipeddi、Challa Ratna Reddy、Kunta Chandra Shekar、Jedy Jose、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1002/cmdc.201600643

  日期：2017.5.9

  5-trimethoxystyryl)phenyl]-4-methoxybenzenesulfonamide (9 a) were found to be potent. Similar results were obtained against three human cancer cell lines with IC50 values ranging between 0.04 and 3.0 μm. Studies aimed at elucidating the mechanism of action of these new analogues revealed that they inhibited the in vitro polymerization of tubulin and disorganized the assembly of microtubules in HeLa and MCF-7cancer

  可以通过采用从已知生物活性化合物对特有支架进行支架跳跃的策略，在药物开发中开发出新的疗法。该策略已在药物发现过程中广泛采用。基于结构的对接研究阐明了基本的基本概念，并揭示了磺酰胺基团的相互作用和疏水性相互作用至关重要。在此策略的基础上，合成了60多种合成类似物，并评估了其对60种人类癌细胞系NCI检测的细胞毒性。这些化合物大多数显示出有希望的细胞毒性，GI50值在18至50 nm之间。在这些化合物中，（Z）-N- [2,3-二甲氧基-5-（3,4,5-三甲氧基苯乙烯基）苯基] -4-甲氧基苯磺酰胺（7a）和（Z）-N- [2-羟基- 3-甲氧基-6-（3,4，发现5-三甲氧基苯乙烯基）苯基] -4-甲氧基苯磺酰胺（9a）是有效的。针对三种人类癌细胞系，IC50值介于0.04至3.0μm之间，也获得了相似的结果。旨在阐明这些新类似物作用机理的研究表明，它们抑制了微管蛋白的体外聚合，并破坏了H
• Synthesis and insect antifeedant activity of stilbene derivatives against Brontispa longissima Larvae
  作者：Ying-Qian Liu、Xiao-Jing Li、Chun-Yan Zhao、Yan Lu、Wen-Qun Li、Zhen-Ling Liu、Gang Feng、Liu Yang

  DOI：10.1007/s00044-012-0212-x

  日期：2013.5

  25 stilbene analogs were synthesized and evaluated for insect antifeedant activity against third-instar larvae of B. longissima for the first time. Among all the tested compounds, especially compounds 3a, 3c, and 6 showed pronounced antifeedant activities with AFC50 values of 0.218, 0.327, and 0.226 mg/mL, respectively. The different antifeedant activity ranges of these compounds indicated that variation

  继续我们的寻找以天然产物为基础的化合物来控制长双歧杆菌幼虫的研究，首次合成了25种二苯乙烯类似物并评估了其对长双歧杆菌第三龄幼虫的昆虫拒食活性。在所有测试的化合物中，尤其是化合物3a，3c和6在AFC 50中表现出明显的拒食活性值分别为0.218、0.327和0.226 mg / mL。这些化合物的拒食活性范围不同，表明二苯乙烯骨架中化学结构的变化显着影响了此类化合物的活性谱，并且从中揭示了一些重要的SAR信息。此外，要了解25种合成的二苯乙烯类似物对拒食活性的结构要求，可采用比较分子场分析（CoMFA）模型，该模型得出的留一法（LOO）交叉验证相关系数（q 2）为0.533和非交叉验证的相关系数（r 2）的数值为0.929。总之，这些初步结果可能在指导潜在的新抗饲料开发中对斯蒂芬苯酯的进一步修饰中有用。