22,22-di-O-methyl-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3β-ol | 75799-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 22,22-di-O-methyl-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9R,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-2,2-Dimethoxy-1-methyl-ethyl)-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 75799-08-5；78916-64-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃
• 分子量: 418.66
• InChiKey: SNYRMHLFLWGGFI-ZWNQZXGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,22-di-O-methyl-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (8R,9R,10S,13R,14S)-17-((S)-2,2-Dimethoxy-1-methyl-ethyl)-2-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica charantia L. I. Isolation and characterization of momordicosides A and B, glycosides of a pentahydroxy-cucurbitane triterpene.

  摘要：

  从葫芦科植物 Momordica charantia L. 的种子中分离出了两种三萜苷，即 Momordicosides A 和 B。根据光谱和化学证据以及 X 射线分析，确定了它们的结构，分别为葫芦-5-烯-3β、22(S)、23(R)、24(R)、25-戊醇的 3-O-β-龙胆二糖苷和 3-O-β-D-木吡喃糖基 (1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2753
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2-methyl-6-[(9S,10R,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenan 在 盐酸 、 甲醇 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 22,22-di-O-methyl-23,24,25,26,27-pentanorcucurbit-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Momordica charantia L. I. Isolation and characterization of momordicosides A and B, glycosides of a pentahydroxy-cucurbitane triterpene.

  摘要：

  从葫芦科植物 Momordica charantia L. 的种子中分离出了两种三萜苷，即 Momordicosides A 和 B。根据光谱和化学证据以及 X 射线分析，确定了它们的结构，分别为葫芦-5-烯-3β、22(S)、23(R)、24(R)、25-戊醇的 3-O-β-龙胆二糖苷和 3-O-β-D-木吡喃糖基 (1→4)-[β-D-glucopyranosyl(1→6)]-β-D-glucopyranoside 。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2753