4-Butoxy-2-chloroquinazoline | 1250621-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Butoxy-2-chloroquinazoline
• CAS: 1250621-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: QWPAIJOSAXSXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Butoxy-2-chloroquinazoline 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-butoxytetrazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉类抗惊厥和抗抑郁活性的合成与评价

  摘要：

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹唑啉 、 正丁醇 在 sodium 作用下， 反应 0.25h， 以80%的产率得到4-Butoxy-2-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  新型1，5-二取代吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的合成及其抗菌和抗氧化活性的评估†

  摘要：

  由2-氯-4-取代的喹唑啉，炔丙醇和仲胺通过新颖的多组分反应制备了一系列新的1,5-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物。在钯-铜催化剂的存在下进行的这些一锅法反应提供了一种以高到高产率合成官能化吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的有效方法。使用良好扩散方法，对许多合成的化合物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性进行了筛选。产物的抗氧化活性也用DPPH（2，2-二苯基-2-吡啶基肼基）测定法评估。

  DOI：

  10.1039/c6ra21219k

文献信息

• Synthesis of novel 1,5-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinazolines and their evaluation for anti-bacterial and anti-oxidant activities
  作者：Shaghayegh Sadat Kazemi、Ali Keivanloo、Hossein Nasr-Isfahani、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1039/c6ra21219k

  日期：——

  A new series of 1,5-disubstituted pyrrolo[1,2-a]quinazoline derivatives were prepared from 2-chloro-4-substituted quinazolines, propargyl alcohol, and secondary amines through novel multi-component reactions. These one-pot reactions, carried out in the presence of a palladium-copper catalyst, provide an efficient method for the synthesis of functionalized pyrrolo[1,2-a]quinazolines in good-to-high

  由2-氯-4-取代的喹唑啉，炔丙醇和仲胺通过新颖的多组分反应制备了一系列新的1,5-二取代的吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物。在钯-铜催化剂的存在下进行的这些一锅法反应提供了一种以高到高产率合成官能化吡咯并[1,2- a ]喹唑啉的有效方法。使用良好扩散方法，对许多合成的化合物针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性进行了筛选。产物的抗氧化活性也用DPPH（2，2-二苯基-2-吡啶基肼基）测定法评估。
• Synthesis and Evaluation on Anticonvulsant and Antidepressant Activities of 5-Alkoxy-tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinazolines
  作者：Huo-Jian Wang、Cheng-Xi Wei、Xian-Qing Deng、Fu-Lan Li、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1002/ardp.200900119

  日期：2009.11

  compounds displayed weak anticonvulsant activity at a dose of 300 mg/kg. Antidepressant activities were investigated by forced swimming test. Two compounds, namely 5‐(hexyloxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline and 5‐(4‐methoxyphenoxy)tetrazolo[1,5‐a]quinazoline, showed significant antidepressant activity, which decreased the immobility time by 62.2 and 51.7% at 100 mg/kg dose level.

  通过 2,4-二氯喹唑啉与各种酚或脂肪醇，然后与叠氮化钠反应，合成了几种 5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹唑啉衍生物。这些化合物的结构已通过IR、MS、1H-NMR和元素分析确证。使用最大电休克 (MES) 测试评估抗惊厥活性。大多数合成的化合物在 300 mg/kg 的剂量下显示出微弱的抗惊厥活性。通过强迫游泳试验研究抗抑郁活性。两种化合物，即5-(己氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉和5-(4-甲氧基苯氧基)四唑并[1,5-a]喹唑啉，显示出显着的抗抑郁活性，将不动时间减少了62.2和51.7 % 在 100 mg/kg 剂量水平。