2-(prop-1-en-2-yl)quinoxaline | 1305318-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(prop-1-en-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(prop-2-en-2-yl)quinoxaline；2-Prop-1-en-2-ylquinoxaline
• CAS: 1305318-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: HJFYOQHXBGLHLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-1-en-2-yl)quinoxaline 、 苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以47%的产率得到2-(1-phenylpropan-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-乙酰喹喔啉 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(prop-1-en-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基取代的嘧啶、喹喔啉和喹唑啉的超强酸促进添加：与电荷分布相关的机制

  摘要：

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。

  DOI：

  10.1021/ja202557z

文献信息

• Enantioselective Hydrophosphination of Terminal Alkenyl Aza‐Heteroarenes
  作者：Esther G. Sinnema、Tizian‐Frank Ramspoth、Reinder H. Bouma、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.202316785

  日期：2024.2.12

  Stereoselective hydrophosphination of alkenes is a promising route to chiral phosphorus compounds, but the use of alkenyl-heteroarenes is challenged by their low reactivity and control of stereoselectivity. Here we present a general Mn(I)-catalysed enantioselective hydrophosphination of alkenyl aza-heteroarenes. The method was applied to a wide range of alkenyl heterocycles and provided access to a

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。
• BINDING FUNCTION 3 (BF3) SITE COMPOUNDS AS THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20170029372A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  This invention provides compound having a structure of Formulas: Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provide.
• 10.1039/d4gc02737j
  作者：Shan, Wenlong、Wang, Zemin、Gao, Chenxia、Li, Xiaowei、Zhuang, Wenli、Liu, Ruihua、Shi, Cong、Qin, Hongyun、Li, Xiangqian、Shi, Dayong

  DOI：10.1039/d4gc02737j

  日期：——
• Superacid-Promoted Additions Involving Vinyl-Substituted Pyrimidines, Quinoxalines, and Quinazolines: Mechanisms Correlated to Charge Distributions
  作者：Yiliang Zhang、Matthew R. Sheets、Erum K. Raja、Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ja202557z

  日期：2011.6.8

  quinoxalines, and quinazolines exhibit an unusual regioelectronic effect that controls the type of addition reaction observed. Depending on the ring position of the vinyl substituent, either conjugate addition or Markovnikov addition occurs. The mode of addition has been shown to correlate well to NBO calculated charges.

  已经研究了乙烯基取代的 N-杂环的超酸促进反应。双质子化嘧啶、喹喔啉和喹唑啉表现出不寻常的区域电子效应，可控制所观察到的加成反应类型。根据乙烯基取代基的环位置，发生共轭加成或马尔可夫尼科夫加成。添加方式已被证明与 NBO 计算的费用相关。