4-amino-1-isopropyl-3-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1189793-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-amino-1-isopropyl-3-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 3-[4-(2-Phenylethyl)triazol-1-yl]-1-propan-2-ylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1189793-15-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₈
• 分子量: 348.41
• InChiKey: PGOCHIODKUNYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1-异丙基-1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-胺 、 4-苯基-1-丁炔 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以84%的产率得到4-amino-1-isopropyl-3-(4-phenethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成3-（1,2,3-三唑-1-基） -和3-（1,2,3-三唑-4-基） -取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺通过click chemistry：恶性疟原虫PfPK7蛋白激酶的 潜在抑制剂

  摘要：

  使用a到3-（1,2,3-三唑-1-基）-和3-（1,2,3-三唑-4-基）吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺的有效途径介绍了一锅两步反应。这两种途径使1，4-二取代的三唑的两种不同的异构体容易接近，并且目标化合物是从各种容易获得的芳族和脂族卤化物中获得的，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。两种化合物对P的PfPK7激酶（IC 50 10–20 µM）具有活性。恶性疟原虫，是造成疟疾毒性最强的一种生物，可以被视为对进一步发展成铅化合物有用的命中物。

  DOI：

  10.1039/b906482f

文献信息

• Synthesis of 3-(1,2,3-triazol-1-yl)- and 3-(1,2,3-triazol-4-yl)-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines via click chemistry: potential inhibitors of the Plasmodium falciparum PfPK7 protein kinase
  作者：Michael Klein、Peter Dinér、Dominique Dorin-Semblat、Christian Doerig、Morten Grøtli

  DOI：10.1039/b906482f

  日期：——

  3-(1,2,3-triazol-1-yl)- and 3-(1,2,3-triazol-4-yl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines using a one-pot two-step reaction are presented. The two routes give easy access to two different isomers of 1,4-disubstituted triazoles and the target compounds are obtained from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates. Two compounds

  使用a到3-（1,2,3-三唑-1-基）-和3-（1,2,3-三唑-4-基）吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺的有效途径介绍了一锅两步反应。这两种途径使1，4-二取代的三唑的两种不同的异构体容易接近，并且目标化合物是从各种容易获得的芳族和脂族卤化物中获得的，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。两种化合物对P的PfPK7激酶（IC 50 10–20 µM）具有活性。恶性疟原虫，是造成疟疾毒性最强的一种生物，可以被视为对进一步发展成铅化合物有用的命中物。