(4R,6S)-6-甲基-7,7-二氧化物-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-基乙酸酯 | 148810-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: (4R,6S)-6-甲基-7,7-二氧化物-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-基乙酸酯
• 英文名称: 5,6-dihydro-(R)-4-acetoxy-(S)-6-methyl-4H-thieno<2,3-b>thiopyran 7,7-dioxide
• 英文别名: 5,6-dihydro-(R)-4-acetoxy-(S)-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide；(4R,6S)-6-Methyl-7,7-dioxido-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl acetate；[(4R,6S)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-yl] acetate
• CAS: 148810-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S₂
• 分子量: 260.335
• InChiKey: HNZQWXDSKMCKBI-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-甲基-7,7-二氧化物-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]硫代吡喃-4-基乙酸酯 在 lipase PS-D 、 正丁醇 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以83%的产率得到多佐胺-2-4
  参考文献：
  名称：

  应用脂肪酶催化获得多佐胺中间体的对映异构体

  摘要：

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900672

文献信息

• Applying Lipase Catalysis to Access the Enantiomers of Dorzolamide Intermediates
  作者：Mihaela C. Turcu、Maria Rantapaju、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.200900672

  日期：2009.11

  resolution of three dorzolamide intermediates has been studied in the presence of Burkholderia cepacia lipase in organic solvents. All the stereoisomers of 6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol were prepared starting from the racemic cis-dihydrothiopyranol intermediate giving first the 4R,6S and 4S,6R enantiomers. Subsequent epimerization and purification of the trans enantiomers by enzymatic

  在有机溶剂中洋葱伯克霍尔德菌脂肪酶存在下研究了三种多佐胺中间体的动力学拆分。6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-醇的所有立体异构体都是从外消旋顺式-二氢噻喃醇中间体开始制备的，首先得到4R,6S和4S,6R对映异构体. 随后通过酶促酰化或醇解对反式对映异构体进行差向异构化和纯化，然后得到顺式对映异构体。顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩并[2,3-b]噻喃 7,7-二氧化物对映体也通过酶动力学拆分制备。使用脂肪酶对 3-(2-噻吩基硫基) 丁酸乙酯进行动力学拆分可提供中等的对映选择性，但该方法并未用于该底物的制备规模。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,