2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone | 205366-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-(4-Methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 205366-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• mdl: MFCD30592864
• 分子量: 316.354
• InChiKey: RYHLMQGPIHTNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,4,5,4'-四甲氧基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Shirai, Ryuichi; Okabe, Takuo; Iwasaki, Shigeo, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 145 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种氟取代二苯乙烷衍生物及制备方法和应 用

  摘要：

  本发明涉及一种氟取代二苯乙烷衍生物，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)：其中：R1为甲基或乙基；R2为氢或氟；R为氢、羟基、苄氧基、磷酸酯或磷酸酯盐。与现有技术相比，本发明在二苯乙烷的桥键进行氟取代修饰，所得到的氟代二苯乙烷衍生物具有较强的体外抗肿瘤活性，氟原子的引入改变了化合物的物理、化学和生物性质，对肿瘤细胞具有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN110526805B

文献信息

• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Synthesis and antimitotic properties of ortho-substituted polymethoxydiarylazolopyrimidines
  作者：Natalia B. Chernyshova、Dmitry V. Tsyganov、Victor N. Khrustalev、Mikhail M. Raihstat、Leonid D. Konyushkin、Roman V. Semenov、Marina N Semenova、Victor V. Semenov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.031

  日期：——

  Ortho-substituted polymethoxydiarylazolopyrimidines were synthesized using polymethoxysubstituted benzaldehydes and acetophenones as starting material. X-ray crystallography data clearly confirmed that the subsequent cyclization of 3-amino-1,2,4-triazole with ketoaldehydes yielded polymethoxyphenylsubstituted 6,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as single isomers. All compounds were evaluated

  邻位取代的多甲氧基二芳基唑并嘧啶是使用多甲氧基取代的苯甲醛和苯乙酮作为原料合成的。X 射线晶体学数据清楚地证实，随后 3-氨基-1,2,4-三唑与酮醛环化产生多甲氧基苯基取代的 6,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶，如单一异构体。使用表型海胆胚胎测定法在体内评估所有化合物。6-(4-甲氧基苯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡唑并[1,5a]嘧啶显示抗有丝分裂微管不稳定活性。已经提出了二芳基三唑并嘧啶中芳环取代基对其抗增殖抗微管蛋白作用的重要性。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3,4-diaryl-1,2,5-oxadiazole-2/5-oxides as highly potent inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Yilang Hong、Yinglin Zhao、Lei Yang、Minghuan Gao、Long Li、Shuai Man、Zhan Wang、Qi Guan、Kai Bao、Daiying Zuo、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.036

  日期：2019.9

  4-diaryl-1,2,5-oxadiazole-N-oxides. Among them, 7n′ and 7n′′ showed remarkable antiproliferative activities against three cancer cell lines in nanomolar concentrations. Interestingly, 7n′ inhibited tubulin polymerization much more efficiently than CA-4. Cellular mechanism investigation elucidated 7n′ disrupted the cellular microtubule structure, arrested cell cycle at G2/M phase and induces apoptosis. Molecular

  研究了康布雷他汀A-4（CA-4）的刚性类似物的结构活性关系，从而发现了一系列3,4-二芳基-1,2,5-恶二唑-N-氧化物。其中，7n'和7n''在纳摩尔浓度下对三种癌细胞显示出显着的抗增殖活性。有趣的是，7n'比CA-4更有效地抑制微管蛋白聚合。细胞机制研究阐明了7n'破坏了细胞微管结构，使细胞周期停滞在G 2 / M期并诱导了细胞凋亡。分子建模研究显示1,2,5-恶二唑-N-氧化环可增加与结合位点的氢键相互作用。这些结果为开发新的CA-4类似物提供了动力和进一步的指导。
• Cyclic α-Alkoxyphosphonium Salts from (2-(Diphenylphosphino)phenyl)methanol and Aldehydes and Their Application in Synthesis of Vinyl Ethers and Ketones via Wittig Olefination
  作者：Wenhua Huang、Hong-Ying Rong、Jie Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01031

  日期：2015.7.2

  synthesized from (2-(diphenylphosphino)phenyl)methanol and aldehydes in 36–89% yields. These phosphonium salts are bench-stable solids and undergo Wittig olefination with aldehydes under basic conditions (K2CO3 or t-BuOK) to form benzylic vinyl ethers, which are readily hydrolyzed to 1,2-disubstituted ethanones under acidic conditions. The formation mechanism of these phosphonium salts via hemiacetal

  环状α-烷氧基phosph盐是由（2-（二苯基膦基）苯基）甲醇和醛合成的，产率为36-89％。这些phospho盐是稳定的固体，并在碱性条件下（K 2 CO 3或叔丁基）与醛进行Wittig烯化反应，形成苄基乙烯基醚，该苄基乙烯基醚在酸性条件下容易水解为1,2-二取代的乙酮。还提出了这些phospho盐通过半缩醛的形成机理。