(1aR,6aS)-5-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1aR,6aS)-5-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JXUJQVIGWLHKQG-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jacobsen's catalyst 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1aR,6aS)-5-methyl-6,6a-dihydro-1aH-indeno[1,2-b]oxirene
  参考文献：
  名称：

  用于6π-氮杂电环化的新手性助剂的合成：4-和7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇

  摘要：

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.029

文献信息

• Synthesis of new chiral auxiliaries for 6π-azaelectrocyclization: 4- and 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanols
  作者：Toyoharu Kobayashi、Katsunori Tanaka、Junichi Miwa、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.029

  日期：2004.1

  of new chiral auxiliaries, 7-alkyl substituted cis-1-amino-2-indanol derivatives, was established by the Diels–Alder reaction of 1-substituted dienes with cyclopentenone followed by the asymmetric epoxidation of the resulting indene derivatives and then the Ritter reaction. These bulky cis-aminoindanol derivatives are very effective as chiral auxiliaries and nitrogen sources in the asymmetric 6π-azaelectrocyclization

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。