1-(2-羟基-3-甲基苯基)-2-苯基乙酮 | 7294-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-羟基-3-甲基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methyl-deoxybenzoin；2-Hydroxy-3-methyl-desoxybenzoin；1-(2-Hydroxy-3-methylphenyl)-2-phenylethan-1-one
• CAS: 7294-92-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NNDSEMCZIMUIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-羟基-3-甲基苯基)-2-苯基乙酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甘油 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-oxo-2,3-diphenyl-4H-chromen-8-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activities of 3-arylflavone-8-acetic acid derivatives

  摘要：

  This paper describes the synthesis and the antiproliferative activities of compounds 9a-r, 3-aryl analogs of flavone-8-acetic acid that bear diverse substituents on the benzene rings at the 2- and 3-positions of the flavone nucleus. Their direct and indirect cytotoxicities were evaluated against HT-29 human colon adenocarcinoma cell lines, A549 lung adenocarcinoma cell lines and Human Peripheral Blood Mononuclear Cells (HPBMCs). The results indicate that most of the compounds bearing electron-withdrawing substituents (9b-m) exhibited moderate direct cytotoxicities. And compounds 9e and 9i showed comparable indirect cytotoxicities with 5, 6-dimethylxanthenone-4-acetic acid (DMXAA), and low direct cytotoxicities toward HPBMCs. Interestingly, the compounds 9n-r bearing methoxy groups at the 2- or 3-position of the flavone nucleus exhibited higher indirect cytotoxicities against A549 cell lines than DMXAA, and lower cytotoxicities against HPBMCs. In addition, compounds 9p-r were found to be able to induce tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) production in HPBMCs. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.030
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(2-羟基-3-甲基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  微波辅助有效地从水中易制得的3-芳基-4-羟基香豆素碱分解法合成2-羟基脱氧安息香素。

  摘要：

  本文描述了一种操作简单，绿色高效的方法，该方法可通过微波辅助的3-芳基-4-羟基香豆素在水中的碱降解来合成带有各种取代基的2-羟基脱氧安息香素。后者的化合物很容易从2-（2-芳基乙酰氧基）苯甲酸甲酯的分子内克莱森缩合反应中，在Cs2CO3-丙酮存在下，以极好的收率和费力的后处理步骤制备。该方法是高度原子经济的，因此可用于大规模合成2-羟基脱氧苯偶姻。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00604

文献信息

• An Improved Synthesis of Hydroxy Aryl Ketones by Fries Rearrangement with Methanesulfonic Acid/Methanesulfonic Anhydride
  作者：Ingyu Jeon、Ian Mangion

  DOI：10.1055/s-0032-1316568

  日期：2012.8

  Methanesulfonic acid treated with methanesulfonic anhydride effectively mediates the Fries rearrangement of aryl esters to give hydroxy aryl ketones with high yields.

  用甲磺酸酐处理的甲磺酸有效地介导芳基酯的弗里斯重排，以高产率得到羟基芳基酮。
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——
• Martin, Robert; Lafrance, Jean Ronald; Demerseman, Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 7, p. 539 - 548
  作者：Martin, Robert、Lafrance, Jean Ronald、Demerseman, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Kawai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 660,664
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, JIRO;KASHIHARA, NORIO;FUJII, YASUSHI;TAKAHARA, KOICHI;HASHIMOTO+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1991) N, S. 134-138
  作者：YAMAMOTO, JIRO、KASHIHARA, NORIO、FUJII, YASUSHI、TAKAHARA, KOICHI、HASHIMOTO+

  DOI：——

  日期：——