6,8-Dibromo-2-iminochromene-3-carbonitrile | 1087739-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-Dibromo-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1087739-85-2
• 化学式: C₁₀H₄Br₂N₂O
• 分子量: 327.963
• InChiKey: MMVRHGWRZMMGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-Dibromo-2-iminochromene-3-carbonitrile 、 环己甲酸 在 potassium phosphate 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52 %的产率得到2-amino-6,8-dibromo-4-cyclohexyl-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 2-亚氨基色烯烷基化

  摘要：

  通过使用天然丰富的原料羧酸，开发了一种用于 2-亚氨基色烯的 C-4 烷基化的无金属光化学方案。实现了在光氧化还原条件下的选择性 C-4 烷基化以高达 81% 的产率获得 C-4 烷基化的 2-亚氨基色烯。此外，生物相关的发色团可以很容易地纳入该协议。

  DOI：

  10.1039/d2ob01584f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,8-Dibromo-2-iminochromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下一锅Knoevenagel-Chan-Evans-Lam偶联反应，用于在生物质绿色溶剂2-甲基THF中合成N-芳基-2-亚氨基香豆素

  摘要：

  通过使用三乙胺作为碱在生物质中通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和芳基硼酸的反应，开发了一种通过铜催化的一锅法合成生物学上有趣的N-芳基-2-亚氨基香豆素的有效方法。衍生的绿色溶剂2-甲基THF，在室温下。该方案允许在温和的反应条件下，在相对较短的时间内以高收率获得几种N-芳基-2-亚氨基香豆素。该过程通过简单的伸缩过程进行，其中2-亚氨基-2 H-亚甲基-3-亚甲腈在原位形成通过2-羟基苯甲醛，丙二腈和TEA的反应。亚胺与芳基硼酸酯的随后的一锅反应进一步提供了目标化合物。为了理解反应机理，进行了MALDI-ESI研究，其显示原位产生的亚氨基香豆素处于连接库中以形成铜-亚氨基香豆素复合物，从而促进了反应中N-芳基-2-亚氨基香豆素的顺利形成。总体而言，该方案具有实用价值，可用于有机合成，具有良好的官能团耐受性，可提供各种N-芳基-2-亚氨基香豆素衍生物的通道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.031

文献信息

• Enantioselective vinylogous Michael addition of β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes
  作者：Vijay Gupta、Ravi P. Singh

  DOI：10.1039/c9nj01584a

  日期：——

  An efficient organocatalyzed asymmetric synthesis of 2-amino-4-(2-furanone)-4H-chromene-3-carbonitriles via vinylogous Michael addition of non-activated β,γ-unsaturated butenolide to 2-iminochromenes has been realized.

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。
• Organocatalytic conjugate addition promoted by multi-hydrogen-bond cooperation: access to chiral 2-amino-3-nitrile-chromenes
  作者：Wenjun Li、Jiayao Huang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob27102h

  日期：——

  A new efficient enantioselective conjugate addition strategy has been disclosed to rapidly construct 2-amino-3-nitrile-chromene complexes via a multi-hydrogen-bond cooperative activation model.

  一种新型高效的对映选择性共轭加成策略已被揭示，通过多氢键协同活化模型，能够快速构建2-氨基-3-腈基色烯类化合物。
• Michael addition of α-azido ketones on iminocoumarin derivatives: an efficient access to new functionalized azido chromenes
  作者：Thelagathoti Hari Babu、Jayabal Kamalraja、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.101

  日期：2011.8

  A facile one-pot synthesis of functionalized azido chromenes was achieved by Michael addition of alpha-azido ketones on iminocoumarin derivatives obtained from salicylaldehydes and malononitrile. Synthesized azido chromenes were successfully transformed into triazolyl chromenes by the [3+2] cycloaddition reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.