6,8-dichloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile | 357154-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 6,8-Dichloro-2-iminochromene-3-carbonitrile
• CAS: 357154-48-4
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 239.061
• InChiKey: AIYJQOBJDPBKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 6,8-dichloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile 在 三乙胺 作用下， 生成 2-amino-4-(1H-indol-3-yl)-6,8-dichloro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of chiral 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromene derivatives using thiourea as the catalyst

  摘要：

  The enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with iminochromenes catalyzed by a bifunctional thiourea organocatalyst was investigated. This reaction afforded chiral functionalized 2-amino-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes in good yields (up to 87% yield) and with moderate to good enantioselectivities (up to 86% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.08.018
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 3,5-二氯水杨醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6,8-dichloro-2-imino-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和丁烯内酯的对映选择性乙烯基迈克尔加成至2-亚氨基色酮†

  摘要：

  已经实现了通过将未活化的β，γ-不饱和丁烯内酯乙烯基键合到2-亚氨基色酮上的有效的有机催化不对称合成2-氨基-4-（2-呋喃酮）-4 H-亚甲基-3-腈。

  DOI：

  10.1039/c9nj01584a

文献信息

• Organocatalytic conjugate addition promoted by multi-hydrogen-bond cooperation: access to chiral 2-amino-3-nitrile-chromenes
  作者：Wenjun Li、Jiayao Huang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c2ob27102h

  日期：——

  A new efficient enantioselective conjugate addition strategy has been disclosed to rapidly construct 2-amino-3-nitrile-chromene complexes via a multi-hydrogen-bond cooperative activation model.

  一种新型高效的对映选择性共轭加成策略已被揭示，通过多氢键协同活化模型，能够快速构建2-氨基-3-腈基色烯类化合物。
• N-Heterocyclic carbene-catalysed homoenolate addition reaction to 3-cyano-2-imino-2<i>H</i>-chromenes: synthesis of C₄-functionalized 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-chromene
  作者：Pushpendra Mani Shukla、Aniruddh Pratap、Biswajit Maji

  DOI：10.1039/d2ob01447e

  日期：——

  A diastereoselective N-heterocyclic carbene-catalysed reaction between enal and 3-cyano-2-imino-2H-chromene is described for accessing a new type of C4-functionalized 2-amino-3-cyano-4H-chromene. A wide variety of enals and iminochromenes afforded the desired homoenolate addition product 2-amino-4H-chromenes in good yields and with moderate to good diastereoselectivities.

  描述了烯醛和 3-cyano-2-imino-2 H -chromene之间的非对映选择性 N-杂环卡宾催化反应以获得新型 C 4 -功能化 2-amino-3-cyano-4 H -chromene。各种各样的烯醛和亚氨基色烯以良好的产率和中等至良好的非对映选择性提供所需的均烯醇化物加成产物 2-amino-4 H-色烯。