(4aS*,8aS*)-1-ethoxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinol-3-one | 108306-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aS*,8aS*)-1-ethoxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinol-3-one
• 英文别名: 3(4H)-Isoquinolinone, 1-ethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-, cis-
• CAS: 108306-30-5；108306-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: FJYTWQVKWPEKJM-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-aza-2-ethoxy-1,3-butadiene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aS*,8aS*)-1-ethoxy-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisoquinol-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-二烯丙基丙烯酰亚胺的分子内Diels-Alder环加成反应。氮杂环化合物构建的新方法。

  摘要：

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85076-5

文献信息

• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones
  作者：Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea、John J. Svoboda

  DOI：10.1021/jo00279a021

  日期：1989.9
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. New methodology for the construction of nitrogen heterocycles.
  作者：K.J. Shea、J.J. Svoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85076-5

  日期：1986.1

  N-(3,5-Hexadienoyl)-acrylimidates, which have been synthesized by acylation of 2-ethoxy-1-aza-1,3-butadienes with 3,5-hexadienoyl chloride, are found to undergo facile Intramolecular Diels-Alder cycloadditions to afford predominately cis-hexahydroisoquinolines in good yields.

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。