1-aza-2-ethoxy-1,3-butadiene | 108306-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-aza-2-ethoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-ethoxy-1-aza-1,3-butadiene；acrylimidic acid ethyl ester；Acrylimidsaeure-aethylester；Ethyl acrylimidate；ethyl prop-2-enimidate
• CAS: 108306-23-6
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD09996079
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: QYLJUQZUZGRQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 121 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aza-2-ethoxy-1,3-butadiene 在 4 A molecular sieve 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 (4aS,7R,8aR)-5-Benzyloxymethyl-1-ethoxy-7-methoxymethoxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-3,5-己二酰基乙基丙烯酰胺酯的Diels-Alder反应制备全氢异喹啉：（+/-）-利血平的正式合成。

  摘要：

  N-3,5-己二酰基丙烯酰胺酯的分子内Diels-Alder反应提供了一种合成顺式稠合六氢异喹诺酮的有效方法。作为这种环加成反应提供的立体化学控制的证明，报道了两种构建利血平DE环的方法。在第二项中，对N-（（4-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-6-苄氧基-3Z，5E-己二酰基）-1-氮杂-2-乙氧基-1，3-丁二烯（40）进行环加成反应，生成主要产物（4aS，7R，8aS）-7-苄氧基-5-（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基甲氧基）甲基-3,4,4a，7,8,8a-六氢异喹啉-3-酮（41）。然后将Cycloadduct 41立体定向修饰为（4aS，5S，6R，7R，8aR）-6-甲氧基-5-甲氧基羰基-7-（3,4,5-三甲氧基）苯甲酰基癸烯二异喹啉-2-羧酸甲酯（3） ，

  DOI：

  10.1021/jo0341362
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰胺 、 三乙基氧翁四氟硼酸 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEA K. J.; SVOBODA J. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4837-4840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vinyl Imidates in Cycloaddition Reactions:  A Formal Synthesis of (±)-Reserpine
  作者：Steven M. Sparks、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol015988w

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] The intramolecular Diels-Alder reaction of N-acylvinylimidates provides an efficient entry into cis-fused perhydroisoquinoline ring systems. This is demonstrated by the preparation of isoquinoline 2, an intermediate, which has been previously transformed to reserpine.

  [反应：见正文] N-酰基乙烯基亚氨酸盐的分子内Diels-Alder反应可有效地进入顺式融合的全氢异喹啉环系统。中间体异喹啉2的制备证明了这一点，该中间体已预先转化为利血平。
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. New methodology for the construction of nitrogen heterocycles.
  作者：K.J. Shea、J.J. Svoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85076-5

  日期：1986.1

  N-(3,5-Hexadienoyl)-acrylimidates, which have been synthesized by acylation of 2-ethoxy-1-aza-1,3-butadienes with 3,5-hexadienoyl chloride, are found to undergo facile Intramolecular Diels-Alder cycloadditions to afford predominately cis-hexahydroisoquinolines in good yields.

  N-（3,5-己二烯酰基）-丙烯酰胺酯，已通过2-乙氧基-1-氮杂-1,3-丁二烯与3,5-己二酰氯的酰化反应合成，发现它们容易进行分子内Diels-Alder环加成反应以高收率得到主要为顺式-六氢异喹啉。
• Vinyl imidates in cycloaddition reactions: synthesis of (±)-alloyohimbane
  作者：Steven M. Sparks、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01093-5

  日期：2000.8

  The intramolecular Diels–Alder reaction of N-acylvinyl imidates provides a rapid entry into cis-fused hexahydroisoquinolones. This methodology has been used in a concise synthesis of the yohimbine alkaloid (±)-alloyohimbane.

  N-酰基乙烯基酰亚胺的分子内Diels-Alder反应可快速进入顺式融合的六氢异喹诺酮类化合物。该方法已用于育亨宾生物碱（±）-铝环戊烷的简明合成中。
• The intramolecular Diels-Alder cycloaddition of N-dienoyl acrylimidates. An efficient approach for the synthesis of hexahydroisoquinolones and hexahydroisoindolones
  作者：Arnold J. Gutierrez、Kenneth J. Shea、John J. Svoboda

  DOI：10.1021/jo00279a021

  日期：1989.9
• SHEA K. J.; SVOBODA J. J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4837-4840
  作者：SHEA K. J.、 SVOBODA J. J.

  DOI：——

  日期：——