7-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 | 1190314-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 7-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
• 英文名称: 7-chloro-3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1190314-63-6
• 化学式: C₇H₄ClIN₂
• 分子量: 278.48
• InChiKey: ULEDVTPVGSCZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶 在 二(三叔丁基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 tert-butyl 7-chloro-3-{2-[4-(trifluoromethoxy)phenoxy]ethyl}-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及式I和la化合物，它们是原肌球蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此可用于治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与脱髓鞘或髓鞘形成障碍相关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA异常活性相关的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2013009582A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氮杂吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99 %的产率得到7-氯-3-碘-1H-吡咯并[2,3-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型3,7-二芳基取代的6-氮杂吲哚的合成、细胞毒活性评价及机理研究

  摘要：

  已经设计和合成了许多新的二取代 6-氮杂吲哚，其对类似的抗增殖命中化合物进行了关键的结构修饰。使用 2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶进行合成，将其适当修饰并转化为 7-氯-3-碘-6-氮杂吲哚，并且该中心支架用于连续的铃木型偶联，从而产生在目标化合物中。针对四种人类癌细胞系以及正常人类成纤维细胞株进行细胞毒性活性的评估。某些化合物具有很强的抗癌活性而不影响正常细胞。在癌细胞的亚细胞毒性浓度下，这些化合物通过将细胞阻滞在细胞周期的G 2 /M 期而表现出抗增殖作用，这可能与观察到的 MEK1- ERK1/2 磷酸化水平的降低有关途径和/或 p53-p21 WAF1轴的激活。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115804

文献信息

• Novel Substituted Purine Isosteres: Synthesis, Structure-Activity Relationships and Cytotoxic Activity Evaluation
  作者：Spyridon Dimitrakis、Efthymios-Spyridon Gavriil、Athanasios Pousias、Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Katerina Gioti、Roxane Tenta

  DOI：10.3390/molecules27010247

  日期：——

  synthesized as antiproliferative agents. The target compounds possessed selected substituents in analogous positions on the central scaffold that allowed the extraction of interesting SARs. The cytotoxic activity of the new derivatives was evaluated against prostatic (PC-3) and colon (HCT116) cell lines, and the most potent analogues showed IC50 values in the nM to low µM range, while they were found to be

  设计和合成了许多吡咯并[2,3-c]吡啶、吡咯并[3,2-d]嘧啶和吡唑并[4,3-d]嘧啶作为抗增殖剂。目标化合物在中央支架上的相似位置具有选定的取代基，可以提取有趣的 SAR。新衍生物对前列腺 (PC-3) 和结肠 (HCT116) 细胞系的细胞毒活性进行了评估，最有效的类似物显示出从 nM 到低 µM 范围内的 IC50 值，而发现它们对正常人成纤维细胞（WI-38）。DNA 含量的流式细胞术分析显示，最有希望的衍生物 14b 在 G2/M 期引起 PC-3 细胞的统计学显着积累，并诱导 PC-3 细胞凋亡。
• TrkA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Hanney Barbara

  公开号：US20140155413A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention is directed to compounds of formula I and 1a: which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及公式I和1a的化合物，它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉粥样硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘或脱髓鞘有关的疾病、紊乱、损伤或功能障碍，或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活动有关的疾病或紊乱的治疗中有用。
• Substituted pyrrolo[3,2-c]pyridines as TrkA kinase inhibitors
  申请人：Hanney Barbara

  公开号：US09102673B2

  公开（公告）日：2015-08-11

  The present invention is directed to compounds of formula I and Ia: which are tropomyosin-related kinase (Trk) family protein kinase inhibitors, and hence are useful in the treatment of pain, inflammation, cancer, restenosis, atherosclerosis, psoriasis, thrombosis, a disease, disorder, injury, or malfunction relating to dysmyelination or demyelination or a disease or disorder associated with abnormal activities of nerve growth factor (NGF) receptor TrkA.

  本发明涉及式I和Ia化合物：它们是肌动蛋白相关激酶（Trk）家族蛋白激酶抑制剂，因此在治疗疼痛、炎症、癌症、再狭窄、动脉硬化、银屑病、血栓形成、与失髓鞘化或脱髓鞘化有关的疾病、疾病、损伤或功能障碍或与神经生长因子（NGF）受体TrkA的异常活动有关的疾病或疾病中有用。
• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Shanghai Ennovabio Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3854793A1

  公开（公告）日：2021-07-28

  Provided are a JAK kinase inhibitor, preparation and use thereof. In particular, provided is a compound of Formula I, wherein each group is as described in the specification. The compound has an excellent JAK inhibitory activity, and therefore can be used to prepare pharmaceutical compositions for the treatment of cancer and other diseases related to JAK activity.

  本发明提供了一种 JAK 激酶抑制剂及其制备方法和用途。特别是提供了一种式 I 的化合物，其中各基团如说明书所述。该化合物具有优异的 JAK 抑制活性，因此可用于制备治疗癌症和其他与 JAK 活性相关疾病的药物组合物。
• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE<br/>[ZH] 一类具有激酶抑制活性的芳香杂环类化合物
  申请人：SHANGHAI ENNOVABIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2020057669A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  本发明提供了一种JAK激酶抑制剂及其制备和用途。具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的化合物具有优异的JAK抑制活性，因此可用于制备治疗癌症和其他JAK活性相关疾病的药物组合物。