2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol | 1437778-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol
• 英文别名: 2-((1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl)ethanol；2-[(1S,2R)-2-[1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl]cyclopropyl]ethanol
• CAS: 1437778-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 291.393
• InChiKey: CSNRCKXGQZGHPZ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {2,6-difluoro-4-[2-((1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl)ethoxy]phenyl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  发现苯基乙酰胺为强效和选择性GPR119激动剂

  摘要：

  本文介绍了SAR / SPR研究，该研究导致发现了作为有效和选择性GPR119激动剂的苯氧基环丙基苯基乙酰胺衍生物。基于先前发现的顺式环丙烷支架，发现苯基乙酰胺（如化合物17）具有出色的GPR119效能和改善的理化特性。将描述化合物17在大鼠，狗和恒河猴中的药代动力学数据。基于化合物17的预期人类半衰期，其化合物适合QD给药，其人体预测剂量远低于最近报道的与结构相关的苄氧基化合物2的剂量。化合物17 被选为NHP（非人类灵长类动物）功效研究的工具化合物候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(1R,2S)-2-(2-hydroxyethyl)cyclopropyl]piperidine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(1S,2R)-2-{1-[5-(methoxymethyl)pyrimidin-2-yl]piperidin-4-yl}cyclopropyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLÉS SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DE GPR119

  摘要：

  公开了公式I的环丙基化合物及其药用盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2013122821A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS UTILES À TITRE D'AGONISTES DE GPR119
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074388A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  公开了公式（I）的环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140329798A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  本发明公开了式（I）的取代环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。该化合物是G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂，因此在药物组合物和治疗方法中也有用途。
• Substituted cyclopropyl compounds useful as GPR119 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09018224B2

  公开（公告）日：2015-04-28

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  公开了式(I)的替代环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• US9018224B2
  申请人：——

  公开号：US9018224B2

  公开（公告）日：2015-04-28