3-amino-3-cyanopropylphosphonic acid diethyl ester | 79455-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-cyanopropylphosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: amino-3 cyano-3 propylphosphonate de diethyle；2-Amino-4-diethoxyphosphorylbutanenitrile
• CAS: 79455-01-9
• 化学式: C₈H₁₇N₂O₃P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: IFEHKSBFHYERPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-cyanopropylphosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 15.0h， 以64%的产率得到2-氨基-4-膦酰丁酸
  参考文献：
  名称：

  制备和转化D'ω-甲酰基烷基膦酸酯使氨基羧基烷基膦酸酯酸化

  摘要：

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92454-8
• 作为产物：
  描述：

  (3,3-二乙氧基丙基)磷酸二乙酯 在 氯化铵 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-amino-3-cyanopropylphosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备和转化D'ω-甲酰基烷基膦酸酯使氨基羧基烷基膦酸酯酸化

  摘要：

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92454-8

文献信息

• Synthesis and reactivity of 3-aralkoxy-4-imino-imidazolidin-2-ones: a novel class of 4-iminohydantoins
  作者：Thomas Kurz、Detlef Geffken、Khalid Widyan

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.068

  日期：2004.3

  Reactions of diethylphosphonoalkyl alpha-aminonitriles with 1,1'-carbonyl-diirnidazole or 1,1'-carbonyl-di-(1,2,4-triazole) and O-substituted hydroxylamines under acidic conditions gave 3-alkoxy-4-imino-imidazolidin-2-ones, whereas in presence of triethylamine 4-alkoxy(aralkoxy)imino-imidazolidin-2-ones were formed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation and characterization of diethoxy- and monoethoxy phosphylated (‘aged’) serine haptens and use in the production of monoclonal antibodies
  作者：Yamina Belabassi、Chih-Kai Chao、Ryan Holly、Kathleen M. George、Jon O. Nagy、Charles M. Thompson

  DOI：10.1016/j.cbi.2014.09.010

  日期：2014.11

  In this study, the first mechanism-based monoclonal antibodies have been produced that recognize and differentiate diethoxy-and monoethoxyphosphorylated serine residues. Haptens were synthesized as the stable phosphonate form of phosphoserine esters to improve the immunoresponse. Following condensation with a glutaric anhydride to link the phosphoserine moieties to carrier protein, the hapten densities attached to bovine serum albumin and keyhole limpet henocyanin were determined by partial trypsin digestion and MALDI mass spectrometry, and confirmed using a fluorescent assay (FITC) to quantify unmodified lysine residues. The conjugation reactions were pH optimized to improve hapten density. Screening of subclones led to the identification of two monoclonal antibodies: (a) N257/25.11 that specifically recognizes (EtO)(2)P(O)-Ser as the phosphylated or inhibited form, and (b) N262/16 that recognizes (EtO)(HO)P(O)-Ser as the 'aged' form. Analysis of blood samples treated with paraoxon (EtO)(2)P(O)-OPhNO2 showed a concentration dependent recognition of the phosphylated form. (C) 2014 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• VARLET J. M.; FABRE G.; SAUVEUR F.; COLLIGNON N.; SAVIGNAC P., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 7, 1377-1384
  作者：VARLET J. M.、 FABRE G.、 SAUVEUR F.、 COLLIGNON N.、 SAVIGNAC P.

  DOI：——

  日期：——
• Préparation et conversion D' ω-formylalkylphosphonates en acides aminocarboxyalkylphosphoniques
  作者：J.M. Varlet、G. Fabre、F. Sauveur、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92454-8

  日期：1981.1

  ω-Formylalkylphosphonates by acid hydrolysis of the corresponding acetals obtained from triethylphosphite and bromoacetals has been described. In aqueous solution in the presence of cyanide and amines these compounds give aminonitriles (Strecker) or hydantoins (Bucherer). These reactions give access to a large variety of compounds which by acid hydrolysis (Strecker) or basic then acid hydrolysis (Bucherer)

  已经描述了通过酸水解由亚磷酸三乙酯和溴缩醛得到的相应缩醛的ω-甲酰基烷基膦酸酯。在氰化物和胺存在下的水溶液中，这些化合物会生成氨基腈（Strecker）或乙内酰脲（Bucherer）。这些反应提供了多种化合物，这些化合物通过酸水解（Strecker）或碱性然后酸水解（Bucherer）生成纯的氨基羧基烷基膦酸（膦酰丙氨酸等）。