(E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1422985-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]naphthalene
• CAS: 1422985-12-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₂
• 分子量: 267.207
• InChiKey: MGSFPWBOAHYZGV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 、 (E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(+)-2-((2R,3R,4S)-2-(naphthalen-2-yl)-3-nitro-2-(trifluoromethyl)chroman-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Cascade Reaction Catalyzed by Squaramides: the Synthesis of CF₃-Containing Chromanes

  摘要：

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 chromanes has been described. Generally, the squaramide-catalyzed cascade reaction of 2-hydroxychalcones with beta-CF3-nitroalkenes gave the CF3-containing heterocyclic compounds bearing three contiguous stereogenic centers in excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01799
• 作为产物：
  描述：

  2-2,2,2-三氟萘乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalyzed Vinylogous Michael-Type Reaction for the Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Qiao Chen、Guoqiang Wang、Xianxing Jiang、Zhaoqing Xu、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500157b

  日期：2014.3.7

  The first example of a highly enantioselective vinylogous Michael-type reaction of β,β-disubstituted nitroalkenes is disclosed. A series of biologically important chiral oxindoles, featuring a trifluoromethylated all-carbon quaternary chiral center, were obtained in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  公开了β，β-二取代的硝基烯烃的高度对映选择性的乙烯基迈克尔型反应的第一个例子。以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列具有三氟甲基化全碳季碳手性中心的生物学上重要的手性羟吲哚。